tert-butyldiphenylsilyl O-(6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 120654-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyldiphenylsilyl O-(6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetyloxymethyl)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl]oxy-3-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 120654-52-6
• 化学式: C₆₀H₆₈O₁₃Si
• 分子量: 1025.28
• InChiKey: USGXAYSVVZRJLN-FZLVSMHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.23
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldiphenylsilyl O-(6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 、 O-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-D-galactopyranosyl fluoride 在 4 A molecular sieve 、 silver perchlorate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以91.7%的产率得到tert-butyldiphenylsilyl O-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-<(1->4)-O-(6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)>₂-(1->4)-6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of dodecagalacturonic acid, a phytoalexin elicitor of soybean

  摘要：

  O-(alpha-D-Galactopyranosyluronic acid)-[(1----4)-O-(alpha-D-galactopyranosyluronic acid)]10-D-galactopyranuronic acid (1), an endogenous elicitor of the phytoalexin of soybean, was synthesized by way of highly stereoselective glycosylations that involved glycosyl fluorides as the donors and oxidation of the twelve primary hydroxyl groups in the alpha-(1----4)-linked galactododecaoside derivative.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80135-p
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldiphenylsilyl O-(2,3-di-O-benzyl-4,6-O-isopropylidene-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 tert-butyldiphenylsilyl O-(6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  （1 ---- 4）-连接的半乳​​糖醛酸三糖，拟议的植物伤口激素和立体异构体的合成。

  摘要：

  拟议的植物伤口激素α-GalA-（1 ---- 4）-alpha-GalA-（1 ---- 4）-GalA及其立体异构体β-GalA-（1 ---- 4）描述了α-GalA-（1 ---- 4）-GalA。关键中间体叔丁基二苯基甲硅烷基O-（6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 4）-O-（6-O -乙酰基-2,3-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷）-（1 ---- 4）-6-O-乙酰基-2,3--二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷和叔丁基二苯基甲硅烷基O-（6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-β-D-吡喃并吡喃糖基）-（1 ---- 4）-O-（6-O-乙酰基-制备了2,3-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基）-（1-4）-6-O-乙酰基-2,3-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷叔丁基二苯基甲硅烷基6-O-乙酰基-2,3-二-O-苄基

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84203-7

文献信息

• NAKAHARA, YOSHIAKI;OGAWA, TOMOYA, CARBOHYDR. RES., 200,(1990) C. 363-375
  作者：NAKAHARA, YOSHIAKI、OGAWA, TOMOYA

  DOI：——

  日期：——
• NAKAHARA, YOSHIAKI;OGAWA, TOMOYA, CARBOHYDR. RES., 205,(1990) C. 147-159
  作者：NAKAHARA, YOSHIAKI、OGAWA, TOMOYA

  DOI：——

  日期：——