3-O-acetyl-5,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose | 110089-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-acetyl-5,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
• CAS: 110089-58-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₆
• 分子量: 244.244
• InChiKey: QTCQZVXOVHHTBX-VVULQXIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.19
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  66.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-acetyl-5,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Amberlyst 15 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-脱氧-D-阿洛糖
  参考文献：
  名称：

  A new approach to 6-deoxy-D-allofuranose- and 6-deoxy-L-talofuranose derivatives from 1,2:5,6-di-O-isopropylidene ?-D-glucofuranose

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00810877
• 作为产物：
  描述：

  3-O-acetyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-gulofuranose 在 4 A molecular sieve 、 水 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 3-O-acetyl-5,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  A new approach to 6-deoxy-D-allofuranose- and 6-deoxy-L-talofuranose derivatives from 1,2:5,6-di-O-isopropylidene ?-D-glucofuranose

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00810877

文献信息

• Chiral Diphosphites Derived fromD-Glucose: New Ligands for the Asymmetric Catalytic Hydroformylation of Vinyl Arenes
  作者：Montserrat Diéguez、Oscar Pàmies、Aurora Ruiz、Sergio Castillón、Carmen Claver

  DOI：10.1002/1521-3765(20010716)7:14<3086::aid-chem3086>3.0.co;2-o

  日期：2001.7.16

  and C(5). Replacement of the tert-butyl substituent by methoxy substituents at the para positions of the biphenyl moieties improved the enantioselectivities. We have characterized the rhodium complexes formed under CO/H2 by NMR techniques and in situ IR spectroscopy and have observed that there is a relationship between the structure of the [HRh(CO)2(PP)] species and their enantiodiscriminating performance

  合成了一系列从容易获得的D-（+）-葡萄糖衍生的新型二亚磷酸酯配体。这些配体已经应用于乙烯基芳烃的Rh催化的加氢甲酰化。在温和条件下，均具有出色的对映选择性（最高91％）和区域选择性（最高98.8％）。这些配体的优势在于它们的模块性质使配体桥和联苯取代基的立构中心[C（3），C（5）]的构型变得容易，系统地变化，从而使它们对立构选择性的影响达到研究。结果表明，产物的绝对构型受立体中心C（3）处的构型控制，而对映选择性的水平受立体中心C（3）和C（5）之间的协同作用影响。在联苯部分的对位用甲氧基取代基取代叔丁基取代基改善了对映选择性。我们已经表征了通过NMR技术和原位红外光谱在CO / H2下形成的铑配合物，并观察到[HRh（CO）2（PP）]物种的结构与其在加氢甲酰化中的对映异构性能之间存在关系。具有强烈的双赤道配位偏好的配体的对映选择性最高，而具有双赤道配位和赤道-轴向配位模式的物种的平