4-chloro-5-(3-methyl-2-oxo-4-phenyl-2H-chromen-7-yloxy)phthalonitrile | 1312550-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 4-chloro-5-(3-methyl-2-oxo-4-phenyl-2H-chromen-7-yloxy)phthalonitrile
• 英文别名: 4-chloro-5-(3-methyl-4-phenyl-2H-chromen-7-yloxy)phthalonitrile
• CAS: 1312550-65-4
• 化学式: C₂₄H₁₃ClN₂O₃
• 分子量: 412.832
• InChiKey: IDKHJGXRVJVFBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  87.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-5-(3-methyl-2-oxo-4-phenyl-2H-chromen-7-yloxy)phthalonitrile 、 indium(III) acetate 在 N,N-dimethylaminoethanol 作用下， 以 further solvent(s) 为溶剂， 以27%的产率得到octakis[2,9,16,23-(3-methyl-2-oxo-4-phenyl-2H-chromen-7-yloxy)-3,10,17,24-chloro]phthalocyaninato indium(III) acetate
  参考文献：
  名称：

  7-氧基-3-甲基-4-苯基香豆素取代的铟酞菁的合成，表征，光物理和光化学性质

  摘要：

  由3-硝基邻苯二甲腈，4-硝基邻苯二甲腈和4,5-二氯邻苯二甲腈取代的4-和八-（7-氧-3-甲基-4-苯基香豆素）取代的铟（III）酞菁配合物的合成在这项研究中首次描述了3-甲基-4-苯基香豆素。这些新化合物已通过元素分析，IR，1H NMR，电子光谱和质谱进行了表征。还在二甲基甲酰胺（DMF）中研究了化合物的光物理和光化学性质。还报道了取代的数目和位置对取代的铟（III）酞菁配合物的光物理和光化学参数的影响。酞菁配合物的光物理和光化学性质对于癌症应用的光动力疗法（PDT）非常有用。特别是，高单线态氧量子产率对于II型机理非常重要。这些络合物具有良好的单线态氧量子产率，并显示出作为II型光敏剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2011.03.066
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-3-甲基-4-苯基香豆素 、 4,5-二氯邻苯二甲腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到4-chloro-5-(3-methyl-2-oxo-4-phenyl-2H-chromen-7-yloxy)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  7-氧基-3-甲基-4-苯基香豆素取代的铟酞菁的合成，表征，光物理和光化学性质

  摘要：

  由3-硝基邻苯二甲腈，4-硝基邻苯二甲腈和4,5-二氯邻苯二甲腈取代的4-和八-（7-氧-3-甲基-4-苯基香豆素）取代的铟（III）酞菁配合物的合成在这项研究中首次描述了3-甲基-4-苯基香豆素。这些新化合物已通过元素分析，IR，1H NMR，电子光谱和质谱进行了表征。还在二甲基甲酰胺（DMF）中研究了化合物的光物理和光化学性质。还报道了取代的数目和位置对取代的铟（III）酞菁配合物的光物理和光化学参数的影响。酞菁配合物的光物理和光化学性质对于癌症应用的光动力疗法（PDT）非常有用。特别是，高单线态氧量子产率对于II型机理非常重要。这些络合物具有良好的单线态氧量子产率，并显示出作为II型光敏剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2011.03.066

文献信息

• Synthesis and investigation on photophysical and photochemical properties of 7-oxy-3-methyl-4-phenylcoumarin bearing zinc phthalocyanines
  作者：Mehmet Pişkin、Mahmut Durmuş、Mustafa Bulut

  DOI：10.1016/j.saa.2012.06.029

  日期：2012.11

  The synthesis of peripherally and non-peripherally tetrakis-(7-oxy-3-methyl-4-phenylcoumarin) and peripherally octakis-[tetrachlorotetra-(7-oxy-3-methyl-4-phenyl coumarin)] substituted zinc(II) phthalocyanines are performed and characterized for the first time in this study. The new compounds show excellent solubility in organic solvents, which makes them candidates for use in different applications. Photophysical (fluorescence quantum yields and lifetimes) and photochemical (singlet oxygen generation and photodegradation under light irradiation) properties of these novel coumarino phthalocyanines are investigated in dimethylformamide (DMF). The effects of the positions (peripheral or nonperipheral) of the substituents on the photophysical and photochemical parameters of the coumarino zinc(II) phthalocyanines are reported. The fluorescence quenching behavior of the studied zinc(II) phthalocyanines by addition of 1,4-benzoquinone (BQ) are also described. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.