[(1S,2R,3S,4S,6S)-3-ethenyl-1,6-dihydroxy-3-methyl-2-(oxan-2-yloxymethyl)-4-phenylmethoxycyclohexyl]methyl acetate | 326922-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S,2R,3S,4S,6S)-3-ethenyl-1,6-dihydroxy-3-methyl-2-(oxan-2-yloxymethyl)-4-phenylmethoxycyclohexyl]methyl acetate
• CAS: 326922-41-2
• 化学式: C₂₅H₃₆O₇
• 分子量: 448.557
• InChiKey: NJPJKIJAXHDRGS-HKXWAAQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R,3S,4S,6S)-3-ethenyl-1,6-dihydroxy-3-methyl-2-(oxan-2-yloxymethyl)-4-phenylmethoxycyclohexyl]methyl acetate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 [(1S,2R,3S,4S,6R)-3-ethenyl-3-methyl-2-(oxan-2-yloxymethyl)-4-phenylmethoxy-7-oxabicyclo[4.2.0]octan-1-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  从 d-glucal 手性合成紫杉醇 CD 环单元

  摘要：

  描述了紫杉醇3的全功能化CD环单元的手性合成；由D-葡糖醛衍生的环己烯酮通过Ferrier碳环化与乙烯基铜酸盐和甲醛的三组分偶联反应有效地构建了3的碳骨架。

  DOI：

  10.1039/b006170k
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 18-冠醚-6 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 potassium acetate 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 [(1S,2R,3S,4S,6S)-3-ethenyl-1,6-dihydroxy-3-methyl-2-(oxan-2-yloxymethyl)-4-phenylmethoxycyclohexyl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  从 d-glucal 手性合成紫杉醇 CD 环单元

  摘要：

  描述了紫杉醇3的全功能化CD环单元的手性合成；由D-葡糖醛衍生的环己烯酮通过Ferrier碳环化与乙烯基铜酸盐和甲醛的三组分偶联反应有效地构建了3的碳骨架。

  DOI：

  10.1039/b006170k