methyl 2-O-benzoyl-3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-α-D-galactopyranoside | 88676-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-benzoyl-3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6R)-4-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 88676-05-5
• 化学式: C₃₄H₃₇NO₁₆
• 分子量: 715.665
• InChiKey: BBVQZJMUXOEWTB-FVJLVEGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.14
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  219.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzoyl-3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 sodium methylate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 methyl 3-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基3-O-和2-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-αD-吡喃半乳糖苷的合成。

  摘要：

  2-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃半乳糖苷与3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖基溴化物的缩合反应（ 1）在二氯甲烷中，在三氟甲磺酸银，2,4,6-三甲基吡啶和分子筛的存在下，获得甲基2-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-3-O-（3,4,6 -三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-D-吡喃葡萄糖基）-α-D-吡喃半乳糖苷（4）。在热的80％乙酸水溶液中将4脱缩醛化，得到甲基2-O-苯甲酰基-3-O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-D-吡喃葡萄糖基） -α-D-半乳糖吡喃糖苷（5），其在脱酰后再进行过乙酰化，得到过乙酰化的二糖衍生物（6）。5和6的结构通过1H-nmr光谱确定。6的O-脱乙酰基制得标题β-（1导致3）连接的二糖7。对于β-（1导致2）连接的异构体的合成，甲基3-O-苯甲酰基-4

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88380-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-α-D-galactopyranoside 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以79.8%的产率得到methyl 2-O-benzoyl-3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基3-O-和2-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-αD-吡喃半乳糖苷的合成。

  摘要：

  2-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃半乳糖苷与3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖基溴化物的缩合反应（ 1）在二氯甲烷中，在三氟甲磺酸银，2,4,6-三甲基吡啶和分子筛的存在下，获得甲基2-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-3-O-（3,4,6 -三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-D-吡喃葡萄糖基）-α-D-吡喃半乳糖苷（4）。在热的80％乙酸水溶液中将4脱缩醛化，得到甲基2-O-苯甲酰基-3-O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-D-吡喃葡萄糖基） -α-D-半乳糖吡喃糖苷（5），其在脱酰后再进行过乙酰化，得到过乙酰化的二糖衍生物（6）。5和6的结构通过1H-nmr光谱确定。6的O-脱乙酰基制得标题β-（1导致3）连接的二糖7。对于β-（1导致2）连接的异构体的合成，甲基3-O-苯甲酰基-4

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88380-3