2,2-ethylenedioxy-10-methyl-Δ⁵-octalin-7-one | 1018-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-ethylenedioxy-10-methyl-Δ⁵-octalin-7-one
• 英文别名: 2,2-Aethylendioxy-6-oxy-8a-methyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-naphthalin；10-Methyl-6,6-aethylendioxy-Δ^1,9-octal-2-on；4'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,6'-4,5,7,8-tetrahydro-3H-naphthalene]-2'-one
• CAS: 1018-11-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: TUEKINBDXMDXCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-ethylenedioxy-10-methyl-Δ⁵-octalin-7-one 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2,2-ethylenedioxy-6α-(2-hydroxyethyl)-10β-methyl-trans-decalin-7β-ol
  参考文献：
  名称：

  Maji, Santosh Kumar; Mukhopadhyaya, Sunil Kumar; Mukherjee, Debabrata, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2511 - 2515

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5,5-ethylenedioxy-1-methyl-2-oxocyclohexanecarboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2,2-ethylenedioxy-10-methyl-Δ⁵-octalin-7-one
  参考文献：
  名称：

  对紫杉烷类的综合研究。基于硫的苯甲酸重排方法

  摘要：

  基于三碳插入作为合成烷的方法的概念，需要-全氢茚满酮。为了确保全氢茚满酮的立体化学，采用了基于十氢化萘的立体控制合成，然后进行环收缩的方法。在该阶段的过程中，采用基于醇铜盐的C-酰化作用。通过酮的区域选择性亚磺酰基化作用引发环收缩序列。生成的β-酮硫醚的乙酰氧基化反应生成一个单保护的1,2-二酮。碱处理产生环收缩的α-羟基羧酸，其直接裂解为正酮。以这种方式，合成了用于精制为紫杉烷类的合适的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87396-8

文献信息

• Terpenoids—XCVIII
  作者：R.K. Mathur、A.S. Rao

  DOI：10.1016/0040-4020(67)85076-2

  日期：1967.1

  The title compounds have been synthesized. The Huang-Minlon reduction of ketoalcohol XVI has been studied. Improved methods for the preparation of 2-methylcyclohexane-1,4-dione and 4,4-ethylenedioxy-2-methylcyclohexanone have been developed.

  标题化合物已经合成。研究了酮醇XVI的Huang-Minlon还原。已经开发了制备2-甲基环己烷-1，4-二酮和4，4-乙烯二氧基-2-甲基环己酮的改进方法。