2-(2-bromophenyl)-3-methylquinoline | 132543-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-3-methylquinoline
• 英文别名: 3-Methyl-2-<2-brom-phenyl>-chinolin
• CAS: 132543-07-8
• 化学式: C₁₆H₁₂BrN
• 分子量: 298.182
• InChiKey: UZLVFEFNUUHGHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-3-methylquinoline 、 2-丁炔 在 indium 、 双(二苯基膦)丁烷 、 异丙醇 、 cobalt(II) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-杂芳烃与炔烃的对映选择性脱芳烃 [3 + 2] Umpolung 环化

  摘要：

  在手性配体和还原剂存在下，通过钴催化的脱芳环化策略开发了N-杂芳烃与炔烃的对映选择性[3 + 2] 环化。该反应使用了多种缺电子的N-杂芳烃，包括喹啉、异喹啉、喹喔啉和吡啶，以及内部或末端炔烃，显示出广泛的底物范围和良好的官能度耐受性。还开发了用炔烃环化富电子吲哚。该协议提供了对具有出色对映选择性的各种N-螺杂环分子的直接访问（76 个示例，高达 99% ee）。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11092
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯基硼酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到2-(2-bromophenyl)-3-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  N-杂芳烃与炔烃的对映选择性脱芳烃 [3 + 2] Umpolung 环化

  摘要：

  在手性配体和还原剂存在下，通过钴催化的脱芳环化策略开发了N-杂芳烃与炔烃的对映选择性[3 + 2] 环化。该反应使用了多种缺电子的N-杂芳烃，包括喹啉、异喹啉、喹喔啉和吡啶，以及内部或末端炔烃，显示出广泛的底物范围和良好的官能度耐受性。还开发了用炔烃环化富电子吲哚。该协议提供了对具有出色对映选择性的各种N-螺杂环分子的直接访问（76 个示例，高达 99% ee）。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11092