methyl 6-oxo-6,7-dihydro-5H-indolo[2,3-c]quinoline-2-carboxylate | 1426446-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-oxo-6,7-dihydro-5H-indolo[2,3-c]quinoline-2-carboxylate
• CAS: 1426446-45-8
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₃
• 分子量: 292.294
• InChiKey: ZGTKZAMFONIWOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  74.95
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯甲酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 methyl 6-oxo-6,7-dihydro-5H-indolo[2,3-c]quinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Indolo[2,3-c]quinolin-6-ones by Sequential Photocyclizations of 3-(2-Azidophenyl)-N-phenylacrylamides

  摘要：

  A one-pot synthesis of indolo[2,3-c]quinolin-6(7H)-ones was achieved by sequential photocyclizations of 3-(2-azidophenyl)-N-phenylacrylamides in moderate to high yields. The reactions proceeded via photochemical cyclization of aryl azides to form N-phenylindol-2-carbamides and subsequent 6 pi-electrocyclic reaction and oxidative aromatization to afford the corresponding indolo[2,3-c]quinolin-6(7H)-ones.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317703