(Z)-1-(4-methoxyphenyl)-2,4-diphenylbut-1-en-3-yn-1-yl acetate | 1370552-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (Z)-1-(4-methoxyphenyl)-2,4-diphenylbut-1-en-3-yn-1-yl acetate
• 英文别名: [(Z)-1-(4-methoxyphenyl)-2,4-diphenylbut-1-en-3-ynyl] acetate
• CAS: 1370552-65-0
• 化学式: C₂₅H₂₀O₃
• 分子量: 368.432
• InChiKey: RRHVTHJTGYJOLI-OCOZRVBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(4-methoxyphenyl)-2,4-diphenylbut-1-en-3-yn-1-yl acetate 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到3-iodo-5-(4-methoxyphenyl)-2,4-diphenylfuran
  参考文献：
  名称：

  由（Z）-或（E）-烯丙基乙酸酯的多取代呋喃形成：芳香环上电子键合基团加速的串联反应

  摘要：

  在室温下，通过相同的卤代烯基酮中间体，在无金属条件下，由（Z）-或（E）-共轭的乙酸烯丙酯与NXS轻松制备出多取代基的呋喃。芳香族环上的给电子基团加速了卤代烯基酮的串联反应-呋喃形成反应。

  DOI：

  10.1021/jo300251c
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-4-苯基乙炔苯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 生成 (Z)-1-(4-methoxyphenyl)-2,4-diphenylbut-1-en-3-yn-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  由（Z）-或（E）-烯丙基乙酸酯的多取代呋喃形成：芳香环上电子键合基团加速的串联反应

  摘要：

  在室温下，通过相同的卤代烯基酮中间体，在无金属条件下，由（Z）-或（E）-共轭的乙酸烯丙酯与NXS轻松制备出多取代基的呋喃。芳香族环上的给电子基团加速了卤代烯基酮的串联反应-呋喃形成反应。

  DOI：

  10.1021/jo300251c

文献信息

• Tandem Reaction of Enynyl Acetate: Precursor of Allenyl Ketones
  作者：Noriko Okamoto、Takuya Sueda、Reiko Yanada

  DOI：10.1248/cpb.c16-00170

  日期：——

  Deacetylation of enynyl acetates under basic conditions allows convenient access to reactive allenyl ketones, which can then undergo 1,4-addition of nucleophiles to furnish beta,gamma-unsaturated ketones. Benzofuran and indole derivatives have also been obtained from enynyl acetates with an o-hetero-atom-substituted aryl group via intramolecular 1,4-addition.

  乙酸烯丙酯在碱性条件下的脱乙酰作用可方便地获得反应性烯基酮，然后可对其进行1,4-加成亲核试剂以提供β，γ-不饱和酮。苯并呋喃和吲哚衍生物也已经通过分子内的1，4-加成反应从具有邻杂原子取代的芳基的乙酸烯丙酯中获得。