3-(2,2-dimethoxyethoxy)thiophene | 1080649-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2,2-dimethoxyethoxy)thiophene
• CAS: 1080649-34-8
• 化学式: C₈H₁₂O₃S
• 分子量: 188.247
• InChiKey: RPOXBXHFGJKGNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,2-dimethoxyethoxy)thiophene 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-thiophen-3-yloxyacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Palladium-Catalyzed Approach to Polycyclic Sulfur Heterocycles

  摘要：

  The synthesis of a variety of polycyclic thiophenes and benzothiophenes is accomplished via a palladium-catalyzed domino ortho-alkylation/direct arylation reaction. An examination of the intramolecular direct arylation of thiophenes suggests that an electrophilic metalation mechanism may be present. This method was further extended to include the synthesis of a (thieno)benzoxepine.

  DOI：

  10.1021/jo8020105
• 作为产物：
  描述：

  3-碘噻吩 、 乙醇醛缩二乙醇 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以91%的产率得到3-(2,2-dimethoxyethoxy)thiophene
  参考文献：
  名称：

  A Palladium-Catalyzed Approach to Polycyclic Sulfur Heterocycles

  摘要：

  The synthesis of a variety of polycyclic thiophenes and benzothiophenes is accomplished via a palladium-catalyzed domino ortho-alkylation/direct arylation reaction. An examination of the intramolecular direct arylation of thiophenes suggests that an electrophilic metalation mechanism may be present. This method was further extended to include the synthesis of a (thieno)benzoxepine.

  DOI：

  10.1021/jo8020105