O-(2-methylhex-5-en-3-yl)hydroxylamine | 484068-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2-methylhex-5-en-3-yl)hydroxylamine
• CAS: 484068-20-4
• 化学式: C₇H₁₅NO
• 分子量: 129.202
• InChiKey: XGUCLGLGELMGJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.861±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2-methylhex-5-en-3-yl)hydroxylamine 在 sodium hydroxide 、 1,1,2,3-四甲基胍 、 copper diacetate 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3S,5R)-5-Isopropyl-3-methoxycarbonylmethyl-isoxazolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  O-Alkenyl Hydroxylamines:  A New Concept for Cyclofunctionalization

  摘要：

  Treatment of O-homoallylhydroxylamines with palladium(II) and copper(II) in the presence of a base, methanol, and carbon monoxide results in the formation of isooxazolidines. An electron-withdrawing group on the hydroxylamine nitrogen is essential. When carbamate groups are used the products are formed exclusively as their cis isomers.

  DOI：

  10.1021/ol026701d
• 作为产物：
  描述：

  在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 O-(2-methylhex-5-en-3-yl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  在环境条件下使用空气中的分子氧通过锰 (III) 催化的未活化烯烃的氨基过氧化立体选择性合成异恶唑烷环

  摘要：

  在这项研究中，我们开发了一种利用空气中的分子氧对未活化烯烃进行三（单二茂铁-官能化 β-二酮）锰 ( III ) 络合物催化的非对映选择性含氧氨基过氧化反应的路线。该反应以乙醇为溶剂，在室温下露天进行。由于其广泛的底物范围、功能耐受性、操作简单以及温和环保的条件，该反应是一种很有前景的合成方法，可用于合成有价值的异恶唑烷环，不仅是天然产物中的特权结构，而且是 1,3- 的多功能合成子。氨基醇。

  DOI：

  10.1039/d2gc02205b

文献信息

• Palladium-Catalyzed Highly Stereoselective Synthesis of <i>N</i>-Aryl-3-arylmethylisoxazolidines via Tandem Arylation of <i>O</i>-Homoallylhydroxylamines
  作者：Jinsong Peng、Wenqing Lin、Shixue Yuan、Yuanwei Chen

  DOI：10.1021/jo0625958

  日期：2007.4.1

  The palladium-catalyzed tandem arylation of O-homoallylhydroxylamines with 2 equiv of aryl bromides was examined. With Pd2(dba)3 (1 mol %) as the catalyst, Xantphos (2 mol %) as the ligand, and NaOt-Bu as the base, the reactions of O-homoallylhydroxylamines with aryl bromides via sequential N-arylation/cyclization/C-arylation in toluene afforded the corresponding N-aryl-3-arylmethylisoxazolidines in

  研究了O-高烯丙基羟胺与2当量芳基溴化物的钯催化串联芳基化反应。用Pd 2（DBA）3（1摩尔％）作为催化剂，加入Xantphos（2摩尔％）作为配体，及NaO叔卜为基准，的反应ö -homoallylhydroxylamines与芳基溴化物与经顺序N-芳基化/在甲苯中的环化/ C-芳基化以良好的收率和优异的非对映选择性提供了相应的N-芳基-3-芳基甲基异恶唑烷。