N-(4-hydroxybutyl)-N-(5-oxocyclopentenyl)acrylamide | 1005736-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(4-hydroxybutyl)-N-(5-oxocyclopentenyl)acrylamide
• 英文别名: N-(4-hydroxybutyl)-N-(5-oxocyclopenten-1-yl)prop-2-enamide
• CAS: 1005736-35-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: XGZAKWJJXUUCFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-hydroxybutyl)-N-(5-oxocyclopentenyl)acrylamide 在 甲基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以83%的产率得到N-(4-bromobutyl)-N-(5-oxocyclopentenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  EP2322528

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-[(4-tertbutyldimethylsilyloxy)butyl]-N-(5-oxocyclopentenyl)acrylamide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到N-(4-hydroxybutyl)-N-(5-oxocyclopentenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Stemonamide and (±)-Isostemonamide Using a Radical Cascade

  摘要：

  Total synthesis of stemonamide and isostemonamide is described. The concise construction of the tricyclic core of these alkaloids was achieved by radical cascade involving 7-endo and 5-endo cyclizations.

  DOI：

  10.1021/ol702563p

文献信息

• Total synthesis of (±)-stemonamide, (±)-isostemonamide, (±)-stemonamine, and (±)-isostemonamine using a radical cascade
  作者：Tsuyoshi Taniguchi、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.091

  日期：2008.9

  A total synthesis of (+/-)-stemonamide and (+/-)-isostemonamide has been achieved by using a radical cascade that involves two endo-selective cyclizations. (+/-)-Stemonamine and (+/-)-isostemonamine are synthesized by chemoselective reduction of (+/-)-stemonamide and (+/-)-isostemonamide, respectively. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.