1-ethylpyrazole-3,5-dicarboxaldehyde | 1334226-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-ethylpyrazole-3,5-dicarboxaldehyde
• 英文别名: 1-Ethylpyrazole-3,5-dicarbaldehyde
• CAS: 1334226-01-5
• 化学式: C₇H₈N₂O₂
• 分子量: 152.153
• InChiKey: PLDBHTPPXYYPLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethylpyrazole-3,5-dicarboxaldehyde 在 iron(III) chloride 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [2,8,12,13,17-pentaethyl-7,18-dimethyl-2,3-diaza-21-carbaporphyrinato]nickel(II)
  参考文献：
  名称：

  卟啉和氧卟啉的吡唑类似物† ‡

  摘要：

  一系列 卟啉已经合成了具有吡唑环取代了通常的吡咯亚基之一的类似物。这是通过在TFA存在下使1-苯基，1-甲基和1-乙基吡唑-1,3-二甲醛与三吡喃反应，然后进行氧化步骤来实现的。最初形成phlorin产物对于分离和表征N-苯基体系足够稳定，尽管相关的N-烷基菲林类似物稳定性较差。尝试用DDQ脱除中间的卟啉导致分解，但是N-烷基卟啉可以用0.2％的氯化铁水溶液氧化。尽管在这些条件下不能取代苯基取代的发氯林，但经氯仿处理后确实提供了吡唑并卟啉醋酸银在酸性条件下。与氧化醋酸银 也有 氧绿蛋白在5-位选择性地形成氧键的类似物。含吡唑卟啉类似物是交叉共轭的，仅表现出少量的变径性。观察到内部CH共振在5.27和5.87 ppm之间，而外部中观质子在6.84–7.88 ppm范围内。总体芳香特性的临界点归因于偶极共振的贡献者。质子化极大地增加了变质性，并由此形成了双质子化的指示。卟啉类似物在2.65–3

  DOI：

  10.1039/c1ob05603d
• 作为产物：
  描述：

  吡唑-3,5-二羧酸二甲酯 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 丁酮 为溶剂， 生成 1-ethylpyrazole-3,5-dicarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  卟啉和氧卟啉的吡唑类似物† ‡

  摘要：

  一系列 卟啉已经合成了具有吡唑环取代了通常的吡咯亚基之一的类似物。这是通过在TFA存在下使1-苯基，1-甲基和1-乙基吡唑-1,3-二甲醛与三吡喃反应，然后进行氧化步骤来实现的。最初形成phlorin产物对于分离和表征N-苯基体系足够稳定，尽管相关的N-烷基菲林类似物稳定性较差。尝试用DDQ脱除中间的卟啉导致分解，但是N-烷基卟啉可以用0.2％的氯化铁水溶液氧化。尽管在这些条件下不能取代苯基取代的发氯林，但经氯仿处理后确实提供了吡唑并卟啉醋酸银在酸性条件下。与氧化醋酸银 也有 氧绿蛋白在5-位选择性地形成氧键的类似物。含吡唑卟啉类似物是交叉共轭的，仅表现出少量的变径性。观察到内部CH共振在5.27和5.87 ppm之间，而外部中观质子在6.84–7.88 ppm范围内。总体芳香特性的临界点归因于偶极共振的贡献者。质子化极大地增加了变质性，并由此形成了双质子化的指示。卟啉类似物在2.65–3

  DOI：

  10.1039/c1ob05603d