N-(1-hydroxymethyl-2-phenylethyl)-3-[3-(methoxycarbonyl)pyridin-2-yl]propylamine | 178200-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-hydroxymethyl-2-phenylethyl)-3-[3-(methoxycarbonyl)pyridin-2-yl]propylamine
• CAS: 178200-42-5
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₃
• 分子量: 328.411
• InChiKey: RAJCOJVBRBFFLG-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  71.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-hydroxymethyl-2-phenylethyl)-3-[3-(methoxycarbonyl)pyridin-2-yl]propylamine 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以45%的产率得到6-(1-hydroxymethyl-2-phenylethyl)-6,7,8,9-tetrahydropyrido[3,2-c]azepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  酰胺功能受限或受阻旋转的手性NADH模型：试图解释对映选择性氢转移至苯甲酰基甲酸甲酯的机理

  摘要：

  研究了具有以下特征的各种NADH模型，并将其与先前报道的模型进行了比较：（1）使用（S）-苯丙氨醇作为手性助剂；（2）在酰胺羰基平面内或外的取向。尽管出现了明显相似的特征，但它们在不对称还原苯甲酰甲酸甲酯方面给出了截然不同的结果。为了说明这些模型的行为，进行了详细的NMR研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00887-0
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.94 g的产率得到N-(1-hydroxymethyl-2-phenylethyl)-3-[3-(methoxycarbonyl)pyridin-2-yl]propylamine
  参考文献：
  名称：

  酰胺功能受限或受阻旋转的手性NADH模型：试图解释对映选择性氢转移至苯甲酰基甲酸甲酯的机理

  摘要：

  研究了具有以下特征的各种NADH模型，并将其与先前报道的模型进行了比较：（1）使用（S）-苯丙氨醇作为手性助剂；（2）在酰胺羰基平面内或外的取向。尽管出现了明显相似的特征，但它们在不对称还原苯甲酰甲酸甲酯方面给出了截然不同的结果。为了说明这些模型的行为，进行了详细的NMR研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00887-0

文献信息

• Chiral NADH Models in the Pyrido[3,2-c]azepin Series. Conformational Effect of the Carbonyl Group in the Stereocontrol of Reductions
  作者：Joëlle Bédat、Vincent Levacher、Georges Dupas、Guy Quéguiner、Jean Bourguignon

  DOI：10.1246/cl.1996.359

  日期：1996.5

  Asymmetric reduction of methyl benzoylformate with the chiral NADH model 2 in the pyrido[3,2-c]azepin series afforded methyl mandelate in 91% optical yield. The high enantioselectivity observed with model 2 is compared with cyclized analogues 1a and 1b in the naphthyridine and pyrrolo[3,4-b]pyridine series respectively. The stereochimical outcome of the reaction is discussed in relation to the out-of-plane

  在吡啶并 [3,2-c] azepin 系列中，用手性 NADH 模型 2 不对称还原苯甲酰甲酸甲酯，以 91% 的光学产率得到扁桃酸甲酯。将模型 2 观察到的高对映选择性与环化类似物 1a 和 1b 分别在萘啶和吡咯并 [3,4-b] 吡啶系列中进行比较。反应的立体化学结果与酰胺基团相对于过渡态二氢吡啶环的面外取向有关。