4-溴-alpha-羟基-gamma-氧代苯丁酸 | 81008-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-溴-alpha-羟基-gamma-氧代苯丁酸
• 中文别名: 4-(4-溴苯基)-2-羟基-4-羰基丁酸
• 英文名称: 4-(4-Bromophenyl)-4-oxo-2-hydroxybutanoic acid
• 英文别名: 4-(4-bromophenyl)-2-hydroxy-4-oxobutanoic acid
• CAS: 81008-11-9
• 化学式: C₁₀H₉BrO₄
• 分子量: 273.083
• InChiKey: ADUIVVOYSJOWHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-alpha-羟基-gamma-氧代苯丁酸 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(4-溴苯甲酰)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of the Synthetic Strigolactone Mimic GR24

  摘要：

  这篇研究论文介绍了 (+)-GR24 的第二代对映选择性合成方法。这种新策略避免了臭氧分解的需要，因为臭氧分解可能不适合大规模进行的反应。这种灵活的新方法随后被用于合成一种新型溴-GR24 类似物。最后，确定了制造 GR24 储备溶液的最佳溶剂。

  DOI：

  10.1071/ch15298
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 乙醛酸 95.0 ℃ 、3.4 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 4-溴-alpha-羟基-gamma-氧代苯丁酸
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of the Synthetic Strigolactone Mimic GR24

  摘要：

  这篇研究论文介绍了 (+)-GR24 的第二代对映选择性合成方法。这种新策略避免了臭氧分解的需要，因为臭氧分解可能不适合大规模进行的反应。这种灵活的新方法随后被用于合成一种新型溴-GR24 类似物。最后，确定了制造 GR24 储备溶液的最佳溶剂。

  DOI：

  10.1071/ch15298

文献信息

• Chemistry of the Synthetic Strigolactone Mimic GR24
  作者：Liam J. Bromhead、Jason Smith、Christopher S. P. McErlean

  DOI：10.1071/ch15298

  日期：——

  This research paper describes a second-generation, enantioselective synthesis of (+)-GR24. This new strategy circumvents the need for ozonolysis, which may not be suitable for reactions performed on scale. This flexible new approach is then used to synthesise a novel bromo-GR24 analogue. Finally, the optimal solvent for making GR24 stock solutions is identified.

  这篇研究论文介绍了 (+)-GR24 的第二代对映选择性合成方法。这种新策略避免了臭氧分解的需要，因为臭氧分解可能不适合大规模进行的反应。这种灵活的新方法随后被用于合成一种新型溴-GR24 类似物。最后，确定了制造 GR24 储备溶液的最佳溶剂。
• Discovery of Novel Pyridazine-Tethered Sulfonamides as Carbonic Anhydrase II Inhibitors for the Management of Glaucoma
  作者：Haytham O. Tawfik、Mohamed M. Saleh、Andrea Ammara、Eman F. Khaleel、Rehab Badi、Yomna T. T. Khater、Rabab A. Rasheed、Ahmed A. Attia、Salma M. Hefny、Eslam B. Elkaeed、Alessio Nocentini、Claudiu T. Supuran、Wagdy M. Eldehna、Moataz A. Shaldam

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02279

  日期：2024.1.25

  neuropathic condition, glaucoma can cause lifelong blindness if left untreated. Novel phenylpyridazine-tethered sulfonamides were designed as selective inhibitors for carbonic anhydrase (CA) isoform II to find effective therapeutic agents for glaucoma. Subsequently, the target inhibitors were synthesized and assessed for their inhibitory action against cytosolic CA I and II. Interestingly, the synthesized

  作为一种进行性神经病变，青光眼如果不及时治疗可能会导致终身失明。新型苯基哒嗪系磺酰胺被设计为碳酸酐酶 (CA) 异构体 II 的选择性抑制剂，以寻找青光眼的有效治疗药物。随后，合成了目标抑制剂并评估了它们对胞质 CA I 和 II 的抑制作用。有趣的是，合成的分子对 CA I 的抑制效果很差，同时对 CA II 的亚纳摩尔效力较低。化合物7c具有最强的活性 (IC 50 = 0.63 nM)，对 CA II 具有高选择性（是乙酰唑酰胺选择性的 605 倍）。此外，化合物7c还在青光眼体内模型中显示出显着的体内眼压降低特性。此外，利用分子对接方法在分子水平上评估了化合物7c与 CA II 的结合。