4-(4-bromobenzoyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 69099-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-bromobenzoyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 4-(4-bromo-benzoyl)-dihydro-furan-2-one；3-p-Brombenzoyl-4-hydroxybuttersaeure-γ-lacton；4-(4-Bromobenzoyl)oxolan-2-one
• CAS: 69099-72-5
• 化学式: C₁₁H₉BrO₃
• 分子量: 269.095
• InChiKey: YYTHXTBOJSHXBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-bromobenzoyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 硫酸 、 乙酰氯 作用下， 反应 3.0h， 生成 ethyl 2-(5-Bromo-1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of the Synthetic Strigolactone Mimic GR24

  摘要：

  这篇研究论文介绍了 (+)-GR24 的第二代对映选择性合成方法。这种新策略避免了臭氧分解的需要，因为臭氧分解可能不适合大规模进行的反应。这种灵活的新方法随后被用于合成一种新型溴-GR24 类似物。最后，确定了制造 GR24 储备溶液的最佳溶剂。

  DOI：

  10.1071/ch15298
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-bromophenyl)-3-(hydroxymethyl)-4-oxobutanoic acid 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以12.6 g的产率得到4-(4-bromobenzoyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of the Synthetic Strigolactone Mimic GR24

  摘要：

  这篇研究论文介绍了 (+)-GR24 的第二代对映选择性合成方法。这种新策略避免了臭氧分解的需要，因为臭氧分解可能不适合大规模进行的反应。这种灵活的新方法随后被用于合成一种新型溴-GR24 类似物。最后，确定了制造 GR24 储备溶液的最佳溶剂。

  DOI：

  10.1071/ch15298

文献信息

• Hydroxymethylation of 3-Aroylpropanoic Acids; An Improved Synthesis of 4-Aroyl-2(3<i>H</i>)-dihydrofuranones and an Easy Approach to 3-Aroyl-3-butenoic Acids
  作者：Giorgio Cignarella、Giuseppe Grella、Maria Michela Curzu

  DOI：10.1055/s-1980-29223

  日期：——
• CIGNARELLA G.; GRELLA G.; CURZU M. M., SYNTHESIS, 1980, NO 10, 825-828
  作者：CIGNARELLA G.、 GRELLA G.、 CURZU M. M.

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of the Synthetic Strigolactone Mimic GR24
  作者：Liam J. Bromhead、Jason Smith、Christopher S. P. McErlean

  DOI：10.1071/ch15298

  日期：——

  This research paper describes a second-generation, enantioselective synthesis of (+)-GR24. This new strategy circumvents the need for ozonolysis, which may not be suitable for reactions performed on scale. This flexible new approach is then used to synthesise a novel bromo-GR24 analogue. Finally, the optimal solvent for making GR24 stock solutions is identified.

  这篇研究论文介绍了 (+)-GR24 的第二代对映选择性合成方法。这种新策略避免了臭氧分解的需要，因为臭氧分解可能不适合大规模进行的反应。这种灵活的新方法随后被用于合成一种新型溴-GR24 类似物。最后，确定了制造 GR24 储备溶液的最佳溶剂。