(1R,2R)-(-)-2-octylcyclobutanol | 131700-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R)-(-)-2-octylcyclobutanol
• 英文别名: (1R,2R)-2-octylcyclobutan-1-ol
• CAS: 131700-43-1
• 化学式: C₁₂H₂₄O
• 分子量: 184.322
• InChiKey: GMTDRTPUILIMRK-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-(-)-2-octylcyclobutanol 在 草酸氯化物 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 (R)-(-)-2-octylcyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  环丙基甲醇环扩环成环丁烷-（R）-（+）-十二碳五烯化物和（S）-（+）-和（R）-（-）-5-[（Z）的对映选择性全合成-dec-1-enyl] dihydrofuran-2（3 H）-one

  摘要：

  通过环丙基甲醇（6）和（7）的扩环，开发了一种新颖，便捷的手性环丁酮（8）和（9）路线，从而导致了（R）-（+）-dodecan-5-的对映选择性全合成。（25）和（S）-（+）-和（R）-（-）-5-[（Z）-dec-1-enyl] dihydrofuran-2（3 H）-one（35）和（36）（日本甲虫的信息素）。

  DOI：

  10.1039/p19900002835
• 作为产物：
  描述：

  HEPTYLMAGNESIUM BROMIDE 在 dilithium tetrachlorocuprate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (1R,2R)-(-)-2-octylcyclobutanol
  参考文献：
  名称：

  环丙基甲醇环扩环成环丁烷-（R）-（+）-十二碳五烯化物和（S）-（+）-和（R）-（-）-5-[（Z）的对映选择性全合成-dec-1-enyl] dihydrofuran-2（3 H）-one

  摘要：

  通过环丙基甲醇（6）和（7）的扩环，开发了一种新颖，便捷的手性环丁酮（8）和（9）路线，从而导致了（R）-（+）-dodecan-5-的对映选择性全合成。（25）和（S）-（+）-和（R）-（-）-5-[（Z）-dec-1-enyl] dihydrofuran-2（3 H）-one（35）和（36）（日本甲虫的信息素）。

  DOI：

  10.1039/p19900002835

文献信息

• A novel and efficient route to chiral A-ring aromatic trichothecanes—The first enantiocontrolled total synthesis of (-)-debromofiliformin and (-)-filiformin
  作者：Hideo Nemoto、Junji Miyata、Hideki Hakamata、Masatoshi Nagamochi、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00226-x

  日期：1995.5

  first enantiocontrolled total synthesis of (-)-debromofiliformin (7a) and (-)-filiformin (7b) starting from 11via the regiocontrolled cyclization of the phenolic allyl alcohol 25 to the A-ring aromatic trichothecane 26, were reported.

  环亚丙基衍生物12a - e的不对称二羟基化（AD）的第一个例子，接着是所得二醇13a - e的对映体1，2-重排，得到旋光的环丁酮15a-d和11，以及第一个对映体控制的总合成（ - ） - debromofiliformin（的图7a）和（ - ） - filiformin（图7b）从开始11经由酚类烯丙醇的regiocontrolled环化25到A环芳香族trichothecane 26进行了报道，。
• NEMOTO, HIDEO;ISHIBASHI, HIROKI;MORI, MASAHIKO;FUJITA, SHIGEKAZU;FUKUMOTO+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N0, C. 2835-2840
  作者：NEMOTO, HIDEO、ISHIBASHI, HIROKI、MORI, MASAHIKO、FUJITA, SHIGEKAZU、FUKUMOTO+

  DOI：——

  日期：——