2,4-dimethyl-6-(thiophen-2-yl)pyrimidine | 127588-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,4-dimethyl-6-(thiophen-2-yl)pyrimidine
• 英文别名: 2,4-Dimethyl-6-thiophen-2-ylpyrimidine
• CAS: 127588-27-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂S
• 分子量: 190.269
• InChiKey: GGBSRUGMDUEENF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔噻吩 、 乙腈 在 potassium dihydrogenphosphate 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到2,4-dimethyl-6-(thiophen-2-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过腈活化和 [2+2+2] 环加成无金属获得多取代嘧啶

  摘要：

  腈在 Tf 2 O存在下被活化成氮杂丙二烯物质，然后发生分子间/分子内 [2+2+2] 环加成。详细的氘化实验和竞争反应证明了这一过程。合成了双齿嘧啶配体，用于制备在 470 nm 处具有纯蓝色发光的金属配合物。

  DOI：

  10.1002/chem.202103219

文献信息

• Cyclization of Ketones with Nitriles under Base: A General and Economical Synthesis of Pyrimidines
  作者：Lebin Su、Kang Sun、Neng Pan、Long Liu、Mengli Sun、Jianyu Dong、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01324

  日期：2018.6.1

  realized under basic conditions via the copper-catalyzed cyclization of ketones with nitriles. The reaction proceeds via a novel pathway involving the nitriles acting as electrophiles and consecutive C–C bond and two C–N bond formations and shows broad substrate scope and good tolerance of many important functional groups. This strategy represents a new platform for constructing pyrimidine structures.

  在碱性条件下，通过铜催化的酮与腈的环化反应，已经实现了功能多样的嘧啶的简便，通用且经济的合成。该反应通过一种新颖的途径进行，该途径涉及腈类作为亲电子试剂，并具有连续的C–C键和两个C–N键形成，并显示出较宽的底物范围和对许多重要官能团的良好耐受性。该策略代表了构建嘧啶结构的新平台。
• 一种由甲基酮类化合物与腈类化合物制备嘧 啶类化合物的方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN108929276B

  公开（公告）日：2021-08-31

  本发明提供了一种由甲基酮类化合物与腈类化合物合成嘧啶类化合物的方法。该方法在氮气氛围下进行，使用铜催化剂、碱试剂，直接以甲基酮类化合物和腈类化合物为原料来合成嘧啶类化合物。该方法使用廉价易得的原料和铜催化剂，不使用配体、酸、过氧化物、微波辐射等特殊反应条件，底物不需要预官能团化且适用性范围广，反应条件温和，操作简单，产物产率都很高，在农药和生物活性药物上具有潜在的应用前景。
• Kondo, Yoshinori; Watanabe, Ry; Sakamoto, Takao, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 10, p. 2814 - 2816
  作者：Kondo, Yoshinori、Watanabe, Ry、Sakamoto, Takao、Yamanaka, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• KONDO, YOSHINORI;WATANABE, RYO;SAKAMOTO, TAKAO;YAMANAKA, HIROSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N0, C. 2814-2816
  作者：KONDO, YOSHINORI、WATANABE, RYO、SAKAMOTO, TAKAO、YAMANAKA, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——