Benzoic acid (4aR,6S,7R,8S,8aR)-8-hydroxy-2-phenyl-6-p-tolylsulfanyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester | 873298-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzoic acid (4aR,6S,7R,8S,8aR)-8-hydroxy-2-phenyl-6-p-tolylsulfanyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester
• 英文别名: [(4aR,6S,7R,8S,8aR)-8-hydroxy-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] benzoate
• CAS: 873298-71-6
• 化学式: C₂₇H₂₆O₆S
• 分子量: 478.566
• InChiKey: GNDAVNURSRRWQC-YJYLLNFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (4aR,6S,7R,8S,8aR)-8-hydroxy-2-phenyl-6-p-tolylsulfanyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(2S,3R,4S,5R,6R)-6-((benzyloxy)methyl)-4,5-dihydroxy-2-(p-tolylthio)tetrahydro-2H-pyran-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  RM2 ANTIGENS AND USE THEREOF

  摘要：

  本文描述了合成糖基结合物、其免疫原性组合物、疫苗以及相关的工具包。本发明还提供了使用合成糖基结合物、免疫原性组合物或其疫苗来治疗和/或预防和/或诊断增殖性疾病如癌症的方法。所提供的糖基结合物包括载体和式(I-i)或式(I-ii)的糖基部分：（结构表示）。

  公开号：

  US20160193310A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代吡喃己糖苷 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 potassium iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 Benzoic acid (4aR,6S,7R,8S,8aR)-8-hydroxy-2-phenyl-6-p-tolylsulfanyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A new one-pot synthesis of Gb3 and isoGb3 trisaccharide analogues

  摘要：

  Gb(3) and isoGb(3) are both biologically important oligosaccharides. A new efficient synthesis of Gb(3) and isoGb(3) trisaccharide analogues has been achieved by one-pot sequential glycosylation strategy starting from simple monosaccharide building blocks promoted by N-(phenylthio)-epsilon-caprolactam at room temperature. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.058

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Liposomal Anti-GM3 Cancer Vaccine Candidates Covalently and Noncovalently Adjuvanted by αGalCer
  作者：Xu-Guang Yin、Jie Lu、Jian Wang、Ru-Yan Zhang、Xi-Feng Wang、Chun-Miao Liao、Xiao-Peng Liu、Zheng Liu、Jun Guo

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01186

  日期：2021.2.25

  candidates: (a) self-adjuvanting vaccine GM3-αGalCer by conjugating GM3 with αGalCer and (b) noncovalent vaccine GM3-lipid/αGalCer, in which GM3 is linked with lipid anchor and coassembled with αGalCer. This demonstrated that βGalCer is an exceptionally optimized lipid anchor, which enables the noncovalent vaccine candidate GM3-βGalCer/αGalCer to evoke a comparable antibody level to GM3-αGalCer. However

  GM3是一种典型的肿瘤相关糖抗原，被认为是癌症疫苗开发的重要靶点，但其低免疫原性限制了其应用。 αGalCer 是一种 iNKT 细胞激动剂，已通过独特的免疫模式用作佐剂。在此，我们制备并研究了两种类型的抗肿瘤候选疫苗：（a）通过将 GM3 与 αGalCer 结合而产生的自我佐剂疫苗GM3- αGalCer 和（b）非共价疫苗GM3-lipid/αGalCer ，其中 GM3 与脂质锚连接并共组装与αGalCer。这证明 βGalCer 是一种经过特别优化的脂质锚，使非共价候选疫苗GM3-βGalCer/αGalCer能够激发与GM3-αGalCer相当的抗体水平。然而， GM3-αGalCer诱导的抗体更能识别B16F10癌细胞，更有效地激活补体系统。我们的研究强调了利用 αGalCer 与碳水化合物抗原之间的共价或非共价组装来构建疫苗结构以及选择合适的脂质锚用于非共价疫苗配方的重要性。
• Highly Alpha-Selective Sialyl Phosphate Donors for Efficient Preparation of Natural Sialosides
  作者：Che-Hsiung Hsu、Kuo-Ching Chu、Yih-Shyan Lin、Jeng-Liang Han、Yu-Shiang Peng、Chien-Tai Ren、Chung-Yi Wu、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1002/chem.200903035

  日期：2010.2.8

  Hubble, bubble, toil, and trouble: The use of a new sialyl phosphate donor allows the stereoselective, one‐pot multicomponent synthesis of α‐sialooligosaccharides (see scheme).

  哈勃，气泡，辛劳和麻烦：使用新的唾液酸磷酸酯供体可以立体选择性地单锅多组分合成α-唾液寡糖（参见方案）。
• Silver(I) Oxide Mediated Selective Monoprotection of Diols in Pyranosides
  作者：Haisheng Wang、Ji She、Li-He Zhang、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1021/jo0497252

  日期：2004.8.1

  The reaction of 4, 6-O-benzylidene-d-pyranosides with a stoichiometric amount of TsCl, AcCl, and BzCl in the presence of silver(I) oxide and a catalytic amount of potassium iodide led to monosubstituted derivatives in high regioselectivity and in good yields.

  的4反应，6- ö -benzylidene- d -pyranosides用的TsCl，ACCL，和BzCl的在银存在的化学计量量（I），氧化，并导致高的区域选择性和在单取代的衍生物碘化钾催化量良品率高。
• US6538117B1
  申请人：——

  公开号：US6538117B1

  公开（公告）日：2003-03-25
• A new one-pot synthesis of Gb3 and isoGb3 trisaccharide analogues
  作者：Changning Wang、Qin Li、Haisheng Wang、Li-He Zhang、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.058

  日期：2006.12

  Gb(3) and isoGb(3) are both biologically important oligosaccharides. A new efficient synthesis of Gb(3) and isoGb(3) trisaccharide analogues has been achieved by one-pot sequential glycosylation strategy starting from simple monosaccharide building blocks promoted by N-(phenylthio)-epsilon-caprolactam at room temperature. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.