Oxyreynosin | 28254-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Oxyreynosin
• CAS: 28254-57-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: TVFRHNKFVKPCLD-QJZXMWHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喘诺木烯内酯 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81 %的产率得到Oxyreynosin
  参考文献：
  名称：

  从广玉兰中发现多种倍半萜类化合物，通过诱导细胞凋亡具有细胞毒活性

  摘要：

  对广玉兰的植物化学研究分离出 39 种倍半萜类化合物，其中包括 15 种新化合物 ( 1 – 15 )。化合物1和2是天然产物中第一个被发现的13-norgermacrane型倍半萜类化合物。化合物15是一种罕见的5,6-仲愈创木烷型倍半萜，推测其可能的生物前体是化合物20。随后对化合物28进行结构修饰，得到21个衍生物，其中15个衍生物为新化合物。测试了所有化合物对三种肿瘤细胞系的抑制作用，其中 17 种化合物具有活性，IC 50值范围为 1.91 ± 0.39 μM 至 12.29 ± 1.68 μM。构效关系表明α , β-不饱和内酯基团是细胞毒性的重要活性基团。选择对正常人肝细胞系低毒性的两种最活跃的化合物（19和29 ）进行进一步的机制研究。化合物29可以通过影响关键的凋亡相关蛋白，如PARP、Cleaved PARP、cleaved Caspase-3和pro-Caspase

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106707

文献信息

• Chemistry of costunolide and biological activity of the derived lactones
  作者：P.S. Kalsi、Sarita Khurana、K.K. Talwar

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)80816-x

  日期：1985.1

  Abstract Costunolide and its derived C-16 germacranolides on oxidation with selenium dioxide-t-butyl hydroperoxide afforded two melampolides, an aldehydolactone and the corresponding hydroxylactone, in each case. Structures were assigned to these melampolides on the basis of spectral data and chemical correlation. The aldehydolactones were significantly more active root promotors than their parent

  摘要 Costunolide 及其衍生的 C-16 Germacranolide 用二氧化硒-叔丁基氢过氧化物氧化，在每种情况下都提供两种三聚氰胺，一种醛内酯和相应的羟基内酯。根据光谱数据和化学相关性为这些三聚氰胺分配了结构。醛内酯是比它们的亲本内酯更活跃的根促进剂。Costunolide 和相关的germacranolides 在用碘和氯铬酸吡啶处理后进行环化，得到有趣的产物。(-)-β-Frullanolide 已被合成并显示与其母体反式内酯相比具有更高的生物学活性。
• Inhibition of TNF-α-Induced Inflammation by Sesquiterpene Lactones from Saussurea lappa and Semi-Synthetic Analogues
  作者：Siwattra Choodej、Khanitha Pudhom、Tohru Mitsunaga

  DOI：10.1055/s-0043-120115

  日期：2018.3

  We investigated the tumor necrosis factor-alpha (TNF-α) inhibitory activity of sesquiterpenes from Saussurea lappa root extracts. According to the hexane and EtOAc extracts showing significant activity with IC50 values of 0.5 and 1.0 µg/mL, respectively, chromatographic fractionation of the extracts was performed and led to the isolation of 10 sesquiterpenes (1: -10: ). Costunolide (1: ), a major compound

  我们研究了雪莲根提取物中倍半萜烯的肿瘤坏死因子-α (TNF-α) 抑制活性。根据己烷和 EtOAc 提取物显示出显着的活性，IC50 值分别为 0.5 和 1.0 µg/mL，对提取物进行色谱分离，分离出 10 种倍半萜 (1: -10: )。木香内酯 (1: )，一种主要化合物和脱氢木香内酯 (4: ) 在降低 TNF-α 水平方面表现出高效率，IC50 值分别为 2.05 和 2.06 µM。此外，合成了倍半萜类似物以建立它们的构效关系 (SAR) 谱。在半合成类似物中，化合物 6A: 和 16: 显示出最有效的活性，IC50 值分别为 1.84 和 1.97 µM。更重要的是，化合物6A：表现出比木香内酯和 16: 的毒性更小。这些结果提供了倍半萜内酯的第一个 SAR 谱，并表明 α-亚甲基-γ-内酯部分在 TNF-α 抑制中起关键作用。此外，环氧化物衍生物 6A: 可能代表进一步抗