1-[(1R)-1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-2-yl]-2,2,2-trifluoroethanone | 943761-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-[(1R)-1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-2-yl]-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 943761-70-4
• 化学式: C₂₁H₁₇F₃N₂O₂
• 分子量: 386.373
• InChiKey: HGQKSJJCSHJUSL-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1R)-1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-2-yl]-2,2,2-trifluoroethanone 在 间氯过氧苯甲酸 Oxone 、 碳酸氢钠 、 丙酮 作用下， 以60%的产率得到(3R)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-4-(2,2,2-trifluoroacetyl)-1,3,5,6-tetrahydro-1,4-benzodiazonine-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Alternative Synthesis of the PDE5 Inhibitor RWJ387273 (R290629)

  摘要：

  据报道，利用高度非对映选择性的Pictet-Spengler反应，可以合成一种PDE5抑制剂的替代合成路线。

  DOI：

  10.1055/s-2007-970769
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并呋喃-5-甲醛 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 ammonium carbonate 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 92.67h， 生成 1-[(1R)-1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-2-yl]-2,2,2-trifluoroethanone
  参考文献：
  名称：

  Alternative Synthesis of the PDE5 Inhibitor RWJ387273 (R290629)

  摘要：

  据报道，利用高度非对映选择性的Pictet-Spengler反应，可以合成一种PDE5抑制剂的替代合成路线。

  DOI：

  10.1055/s-2007-970769