4-溴-戊-3-烯-2-酮 | 10541-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-溴-戊-3-烯-2-酮
• 英文名称: 2-bromo-4-oxo-pent-2-ene
• 英文别名: 4-bromo-pent-3-en-2-one；3-Penten-2-one, 4-bromo-；4-bromopent-3-en-2-one
• CAS: 10541-26-1
• 化学式: C₅H₇BrO
• 分子量: 163.014
• InChiKey: SFEGAWKULWWXCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  47-48 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.3940 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-戊-3-烯-2-酮 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-iodo-3-penten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Hydrohalogenation Reaction of 1,2-Allenyl Ketones Revisited. Efficient and Highly Stereoselective Synthesis of β,γ-Unsaturated β-Haloketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9903205
• 作为产物：
  描述：

  戊-3-炔-2-酮 在 lithium bromide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-溴-戊-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Chelpanova,L.F.; Mashlyakovskii,L.N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1966, vol. 2, p. 604 - 608

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and reactions of 3,3-dimethylallyl derivatives of acetylacetone and other poly-β-carbonyl compounds
  作者：J. Carnduff、J. A. Miller、B. R. Stockdale、J. Larkin、D. C. Nonhebel、H. C. S. Wood

  DOI：10.1039/p19720000692

  日期：——

  Alkylation of acetylacetone, and of a number of related triketones and lactones, with 3,3-dimethylallyl bromide and 3,3-dimethylallyl diphenyl phosphate gives C-alkylated products under a variety of experimental conditions. The C- and O-(3,3-dimethylallyl) derivatives of acetylacetone undergo ready cyclisation and Claisen rearrangement reactions, respectively, to give products whose isoprenoid part-structures

  乙酰丙酮以及许多相关的三酮和内酯与3，3-二甲基烯丙基溴和3，3-二甲基烯丙基二苯基磷酸酯的烷基化在各种实验条件下产生C-烷基化产物。乙酰丙酮的C-和O-（3,3-二甲基烯丙基）衍生物分别进行环化反应和Claisen重排反应，得到类异戊二烯部分结构与酚类异戊二烯类似的产物。通过用三苯基膦二溴化物处理，在温和条件下将乙酰丙酮转化为4-溴戊-3-烯-2-酮。
• Toward the Synthesis of Cobyric Acid. Enantioselective Syntheses of Completely Differentiated Ring D Synthons
  作者：Hui Wang、Carlos Tassa、Peter A. Jacobi

  DOI：10.1021/ol800985m

  日期：2008.7.3

  Alkyne acids 11 were prepared in an enantioselective fashion from allylic ester derivatives 18 or 20 by Ireland-Claisen rearrangement, followed by Si-assisted elimination of HBr. The title compounds are attractive ring D synthons for an ongoing synthesis of cobyric acid.

  炔酸 11 是由烯丙基酯衍生物 18 或 20 通过爱尔兰-克莱森重排以对映选择性方式制备的，然后是 Si 辅助消除 HBr。标题化合物是有吸引力的环 D 合成子，用于正在进行的钴酸合成。
• SYNTHESIS OF PENTA-1,2-DIEN-4-ONE (ACETYLALLENE)
  作者：Constantieux, Thierry、Buono, Gérard

  DOI：10.15227/orgsyn.078.0135

  日期：——
• Synthesis of β-Trifluoromethylthio- and β-Trifluoromethylseleno-α,β-unsaturated Ketones through Copper-Mediated Trifluoromethylthio(seleno)lation
  作者：Zhirong Chen、Zhiqiang Weng、Chuanqi Hou、Xiaoxi Lin、Yangjie Huang

  DOI：10.1055/s-0034-1379972

  日期：——

  An efficient and convenient synthetic methodology has been developed with which to construct -trifluoromethylthio- and seleno-,-unsaturated ketones through copper-mediated trifluoromethylthio(seleno)lation of -bromo ,-unsaturated ketones. The corresponding ketone products were isolated in moderate to good yields and were efficiently converted into valuable alcohols.
• A New Convenient Synthesis of 1,2-Pentadien-4-one (Acetylallene)
  作者：Gérard Buono

  DOI：10.1055/s-1981-29624

  日期：——