(S)-2-(1-((4,8-di-tert-butyl-2,10-dimethoxydibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepin-6-yl)oxy)ethyl)quinoline | 1427183-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(1-((4,8-di-tert-butyl-2,10-dimethoxydibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepin-6-yl)oxy)ethyl)quinoline
• CAS: 1427183-40-1
• 化学式: C₃₃H₃₈NO₅P
• 分子量: 559.642
• InChiKey: AZEDFXVJXKVPIE-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.64
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(quinolin-2-yl)ethanol 、 4,8-di-tert-butyl-6-chloro-2,10-dimethoxy-5,7,6-dioxaphosphadibenzo[a,c]cycloheptene 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到(S)-2-(1-((4,8-di-tert-butyl-2,10-dimethoxydibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepin-6-yl)oxy)ethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  用于不对称Pd催化的烯丙基取代反应的新型模块化亚磷酸-吡啶配体库：关键Pd-π-烯丙基中间体的研究

  摘要：

  亚磷酸吡啶配体L1 – L12 a – g的文库通过使用广泛的C，N和O亲核试剂，已成功地将其首次成功地用于Pd催化的几种二和三取代底物的烯丙基取代反应中，其中包括研究较少的α-取代的丙二酸酯，β-二酮和烷基醇。该配体库的高度模块化性质使得配体主链上的取代基/构型以及亚磷酸亚芳基酯部分上的取代基/构型易于系统地变化。我们发现，对映体纯亚磷酸亚芳基酯部分的引入在增加Pd催化系统的多功能性方面起着至关重要的作用。因此，通过使用广泛的C，N和O亲核试剂，对几种受阻和不受阻的二取代和三取代底物的对映选择性很高。 ee）和三取代底物S6和S7获得的高活性，这与文献中报道的最佳活性相比是有利的。我们还扩大了这些新催化系统在替代性环境友好型溶剂（如碳酸亚丙酯和离子液体）中的使用。对Pd-π-烯丙基中间体的研究提供了对配体参数对对映选择性起源的影响的更深刻的理解。

  DOI：

  10.1002/chem.201203365