4-chloro-3-fluoro-2-iodoquinoline | 213772-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-3-fluoro-2-iodoquinoline
• 英文别名: 4-Chloro-3-fluoro-2-iodo-quinoline
• CAS: 213772-76-0
• 化学式: C₉H₄ClFIN
• 分子量: 307.493
• InChiKey: OVZUCCIMFNAGJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91 °C
• 沸点：
  341.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-3-fluoro-2-iodoquinoline 在 四(三苯基膦)钯 、 吡啶盐酸盐 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 11-chloro-10H-indolo[3,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  苯并-δ-咔啉，隐肾上腺素及其盐的新合成：δ-咔啉，苯并-δ-咔啉和隐肾上腺素的体外细胞毒性，抗血浆和抗胰蛋白酶活性。

  摘要：

  该论文的第一部分描述了苯并-δ-咔啉，隐肾上腺素及其盐的新合成方法。该策略基于卤素原子与杂环交叉耦合之间的关联。它是完全收敛的和区域选择性的，总产率从27％到70％令人感兴趣。还提出了喹啉系列的卤素舞蹈机理。还描述了潜在的抗疟化合物的形式合成和11-异丙基隐油菜碱的第一个全合成。在第二部分中，评估了苯并-δ-咔啉和δ-咔啉对哺乳动物细胞的细胞毒活性以及对恶性疟原虫和克氏锥虫的活性，以研究其结构-活性关系。对于苯并-δ-咔啉，N-5处的甲基化会增加细胞毒性和抗寄生虫活性。C-11上的进一步烷基化通常会增加细胞毒性活性，但不会增加抗寄生虫活性，隐血藤本和11-甲基隐油菜碱在两种寄生虫中活性最高。利用吲哚喹啉发色团的荧光，通过荧光显微术将隐氯平定位在含有寄生虫DNA的结构中，这表明这些化合物通过与寄生虫DNA相互作用而发挥作用，这是针对隐伏平在黑色素瘤细胞上提出的。对于δ-咔啉，N-1处的甲基化

  DOI：

  10.1021/jm0010419
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-碘喹啉 在 lithium diisopropyl amide 、 六氯乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到4-chloro-3-fluoro-2-iodoquinoline
  参考文献：
  名称：

  苯并-δ-咔啉，隐肾上腺素及其盐的新合成：δ-咔啉，苯并-δ-咔啉和隐肾上腺素的体外细胞毒性，抗血浆和抗胰蛋白酶活性。

  摘要：

  该论文的第一部分描述了苯并-δ-咔啉，隐肾上腺素及其盐的新合成方法。该策略基于卤素原子与杂环交叉耦合之间的关联。它是完全收敛的和区域选择性的，总产率从27％到70％令人感兴趣。还提出了喹啉系列的卤素舞蹈机理。还描述了潜在的抗疟化合物的形式合成和11-异丙基隐油菜碱的第一个全合成。在第二部分中，评估了苯并-δ-咔啉和δ-咔啉对哺乳动物细胞的细胞毒活性以及对恶性疟原虫和克氏锥虫的活性，以研究其结构-活性关系。对于苯并-δ-咔啉，N-5处的甲基化会增加细胞毒性和抗寄生虫活性。C-11上的进一步烷基化通常会增加细胞毒性活性，但不会增加抗寄生虫活性，隐血藤本和11-甲基隐油菜碱在两种寄生虫中活性最高。利用吲哚喹啉发色团的荧光，通过荧光显微术将隐氯平定位在含有寄生虫DNA的结构中，这表明这些化合物通过与寄生虫DNA相互作用而发挥作用，这是针对隐伏平在黑色素瘤细胞上提出的。对于δ-咔啉，N-1处的甲基化

  DOI：

  10.1021/jm0010419

文献信息

• First halogen-dance reaction in quinoline series: application to a new synthesis of quindoline
  作者：Erwan Arzel、Patrick Rocca、Francis Marsais、Alain Godard、Guy Quéguiner

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01386-0

  日期：1998.9

  The first halogen-dance reaction in quinoline series is described as well as a new convergent synthesis of quindoline, a natural benzo-δ-carboline.

  描述了喹啉系列中的第一个卤素-舞蹈反应，以及新的会聚合成喹啉（一种天然的苯并-δ-咔啉）的合成方法。
• Compositions and methods for inhibiting TGF-beta
  申请人：Pandey Anjali

  公开号：US20050032835A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  The present invention provides compounds of the formula: and pharmaceutically acceptable isomers, salts, hydrates, solvates, and prodrug derivatives thereof, wherein R 1 , R 6 , R 7 , R 8 , Pg, and n are those defined herein. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising the same and methods for using the same. In particular, compounds of Formula I are useful in modulating TGF-β activity.

  本发明提供以下式的化合物：及其药学上可接受的异构体、盐、水合物、溶剂化物和前药衍生物，其中R1、R6、R7、R8、Pg和n的定义如本文所述。本发明还提供包含这些化合物的制药组合物以及使用它们的方法。特别地，式I的化合物在调节TGF-β活性方面是有用的。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING TGF-BETA
  申请人：Pandey Anjali

  公开号：US20080108656A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  The present invention provides compounds of the formula: and pharmaceutically acceptable isomers, salts, hydrates, solvates, and prodrug derivatives thereof, wherein R 1 , R 6 , R 7 , R 8 , Pg, and n are those defined herein. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising the same and methods for using the same. In particular, compounds of Formula I are useful in modulating TGF-β activity.

  本发明提供了以下式的化合物：以及其药学上可接受的异构体、盐、水合物、溶剂化物和前药衍生物，其中R1、R6、R7、R8、Pg和n的定义如本文所述。本发明还提供了包含上述化合物的药物组合物和使用它们的方法。特别地，式I的化合物在调节TGF-β活性方面是有用的。
• Compositions and methods for inhibiting TGF-β
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US07314939B2

  公开（公告）日：2008-01-01

  The present invention provides compounds of the formula: and pharmaceutically acceptable isomers, salts, hydrates, solvates, and prodrug derivatives thereof, wherein R1, R6, R7, R8, Pg, and n are those defined herein. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising the same and methods for using the same. In particular, compounds of Formula I are useful in modulating TGF-β activity.

  本发明提供了以下式的化合物：以及其药学上可接受的异构体、盐、水合物、溶剂合物和前药衍生物，其中R1、R6、R7、R8、Pg和n如本文所定义。本发明还提供包含上述化合物的药物组合物以及使用上述化合物的方法。特别地，式I的化合物在调节TGF-β活性方面是有用的。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING TGF-s
  申请人：MILLENNIUM PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1633718A2

  公开（公告）日：2006-03-15