(Z)-ethyl 2-(4-methoxyphenyl)-3-nitroacrylate | 1070237-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 2-(4-methoxyphenyl)-3-nitroacrylate
• 英文别名: ethyl (Z)-2-(4-methoxyphenyl)-3-nitroprop-2-enoate
• CAS: 1070237-71-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• 分子量: 251.239
• InChiKey: LWTZTIJDLUWBJP-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 2-(4-methoxyphenyl)-3-nitroacrylate 在 (S)-2-(3-((1R,2R)-2-(2,5-dimethyl-pyrrol-1-yl)cyclohexyl)thioureido)-N,N-diethyl-3,3-dimethylbutanamide 、 2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二甲酸二叔丁酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到(S)-ethyl 2-(4-methoxyphenyl)-3-nitropropanoate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Asymmetric Transferhydrogenation of β-Nitroacrylates: Accessing β²-Amino Acids

  摘要：

  We describe a highly efficient and enantioselective Hantzsch ester mediated conjugate reduction of beta-nitroacrylates that is catalyzed by a Jacobsen thiourea catalyst as a key step in a new route to optically active beta2-amino acids.

  DOI：

  10.1021/ja8069852
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxy-3-nitro-2-(4-methoxyphenyl)propanoate 在 乙酸酐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以80%的产率得到(Z)-ethyl 2-(4-methoxyphenyl)-3-nitroacrylate
  参考文献：
  名称：

  肽催化的立体选择性共轭加成反应，生成全碳四元立体中心。

  摘要：

  强大的催化剂：在醛与β，β-二取代的硝基烯烃之间通过肽类催化剂进行共轭加成反应时，与叔立体中心相邻的四级立体中心具有很高的非对映选择性和对映选择性（请参见方案）。容易从产品中获得带有季立体中心的γ-氨基酸和杂环化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201301583

文献信息

• Syn-selective nitro-Michael addition of furanones to β,β-disubstituted nitroalkenes catalyzed by epi-quinine derivatives
  作者：Tohru Sekikawa、Hayato Kitaura、Takayuki Kitaguchi、Tatsuya Minami、Yasuo Hatanaka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.093

  日期：2016.7

  Epi-quinine-catalyzed asymmetric nitro-Michael addition of furanones to β,β,-disubstituted nitroalkenes is described. The reaction proceeded smoothly with 1–5 mol % loadings of epi-quinine catalysts at room temperature, giving the corresponding Michael adducts in high yields (72–93%) with extremely high diastereo- and enantioselectivities (>98/2 dr, syn major; 95–99% ee). This reaction provides an

  外延-quinine催化不对称硝基迈克尔加成呋喃酮的对β，β，α-二取代的硝基烯烃进行说明。该反应用的1-5摩尔％的负载量顺利外延在室温下-quinine催化剂，以高收率（72-93％）具有极高diastereo-和对映选择性（> 98/2博士，得到相应的迈克尔加成物的顺式大; 95–99％ee）。该反应提供了一种有效且直接的方法，用于构建与含氧季立体中心相邻的全碳季立体中心。