(1S,2S,5S)-2-hydroxypinan-3-one oxime | 67617-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,5S)-2-hydroxypinan-3-one oxime
• 英文别名: 2α-hydroxy-2,6,6-trimethybicyclo<3.1.1>heptan-3-one oxime；pinanone oxime；Oxime-(1S,2S,5S)-(-)-2-Hydroxypinan-3-one；(1S, 2S, 5S)-2-Hydroxypinan-3-on-ketoxim；(1S,2S,5S)-3-hydroxyimino-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-ol
• CAS: 67617-36-1
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: MFPCIFGOPFVBDU-BYULHYEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,5S)-2-hydroxypinan-3-one oxime 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 以62%的产率得到(1S,2S,3R,5S)-3-氨基-2,6,6-三甲基二环[3.1.1]庚-2-醇
  参考文献：
  名称：

  A practical method for preparation of optically pure oxazaborolidines from α-Pinene

  摘要：

  (1S,2S,3R,5S)-和(1S,2S,3R,5S)-3-氨基-2-羟基蒎烷（1和2）以光学纯形式由相应的α-蒎烯制备。它们及其衍生物与各种有机硼化合物反应，获得多种高产率的轴重环状化合物3a-e和4。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00447-g
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,5S)-3-(benzylimino)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-ol 在 正丁基锂 、 羟胺乙酸盐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (1S,2S,5S)-2-hydroxypinan-3-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Yuanwei, Chen; Aiqiao, Mi; Xun, Xiao, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 7,8, p. 1423 - 1430

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantiomerically pure α-pinene derivatives from material of 65% enantiomeric purity. Part 1: Di[3α-(2α-hydroxy)pinane]amine
  作者：Stanisław W. Markowicz、Katarzyna Pokrzeptowicz、Janina Karolak-Wojciechowska、Robert Czylkowski、Jan Omelańczuk、Agata Sobczak

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00512-8

  日期：2002.9

  By making use of differences in the physical properties of crystallographically different heteroenantiomeric racemic compounds and pure enantiomers, a convenient method for the preparation of enantiomerically pure 2α-hydroxypinan-3-one and its oxime was developed. The enantiomerically pure compounds were used in syntheses of pinane amino alcohols, which proved to be useful ligands for catalytic applications

  通过利用晶体学上不同的对映异构外消旋化合物和纯对映异构体的物理性质差异，开发了一种方便的制备对映体纯的2α-羟基pinan-3-one及其肟的方法。对映体纯的化合物被用于pin烷氨基醇的合成，事实证明它们是催化过程中有用的配体，这些过程用于前手性酮的不对称还原，醛的不对称烷基化和Diels-Alder反应。发现旋光的叔丁基苯基膦硫代酸是一种通用的手性溶剂化剂，用于通过1 H NMR光谱法快速测定上述化合物的对映体过量。
• Amino acids and peptides. XXIX. A new efficient asymmetric synthesis of .ALPHA.-amino acid derivatives with recycle of a chiral reagent - asymmetric alkylation of a chiral Schiff base from glycine.
  作者：TOMEI OGURI、NOBUTAKA KAWAI、TAKAYUKI SHIOIRI、SHUNICHI YAMADA

  DOI：10.1248/cpb.26.803

  日期：——

  An efficient asymmetric synthesis of D-α-amino acid derivatives (VI) has been achieved by alkylation of the Schiff base (III), prepared from glycine tert-butyl ester and (1S, 2S, 5S)-2-hydroxypinan-3-one (II), followed by hydrolytic cleavage of the alkylated Schiff base (V). The chiral source (II) was also recovered in good yield, allowing the proliferation of the asymmetry according to the cycle of the amino acid asymmetric synthesis shown in Chart 1.

  已通过对由甘氨酸叔丁酯和(1S, 2S, 5S)-2-羟基匹那酮(II)制备的希夫碱(III)进行烷基化，随后对烷基化希夫碱(V)进行水解断裂，实现了高效的不对称合成 D-α-氨基酸衍生物(VI)。手性来源(II)也以良好的产率回收，从而促进了根据图1所示的氨基酸不对称合成循环实现不对称的扩展。
• Koval'skaya, S. S.; Kozlov, N. G.; Shavyrin, S. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 9.2, p. 1683 - 1687
  作者：Koval'skaya, S. S.、Kozlov, N. G.、Shavyrin, S. V.

  DOI：——

  日期：——