3-Acetyl-1-p-tolyl-pentane-1,4-dione | 705929-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Acetyl-1-p-tolyl-pentane-1,4-dione
• 英文别名: 3-Acetyl-1-(4-methylphenyl)pentane-1,4-dione
• CAS: 705929-08-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: ZGOMCCAMFKMVMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Acetyl-1-p-tolyl-pentane-1,4-dione 在 双氧水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以37%的产率得到3,7a-dimethyl-5-(p-tolyl)tetrahydro-3H-3,5-epoxy[1,2]dioxolo[3,4-c][1,2]dioxine
  参考文献：
  名称：

  如何从三酮和过氧化氢构建刚性的富氧三环杂环：控制具有逆 α 效应的动态共价化学

  摘要：

  我们描述了一种有效的单锅程序，该程序将无环三酮“折叠”成结构复杂的药物相关三环系统，该系统将高氧含量与异常稳定性相结合。特别是β,γ'-三酮在酸催化下在H2O2存在下转化为三维多环过氧化物。这些转变是由 H2O2（母体过氧化物）的立体电子受阻推动的，其中孤对氧不参与强烈稳定的轨道相互作用。计算分析揭示了如何在三环过氧化物产品中缓解这种挫败感，其中强烈稳定的异头 nO→σC-O* 相互作用被激活。这些转换的计算势能面结合了不稳定的、动态形成的阳离子物质具有深度稳定的中间结构，对应于引入一个、两个或三个过氧化物部分。矛盾的是，随着过氧化物产物的热力学稳定性沿着反应级联增加，它们形成的动力学障碍也增加。反应势能表面的这一特征允许分离单过氧化物和双过氧化物三环产物，这也解释了为什么最稳定的三过氧化物的形成在动力学上最不可行并且没有在实验中观察到。这种独特的行为可以通过“逆α效应”来解释，这是一种新

  DOI：

  10.1021/jacs.0c06294
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-甲基苯乙酮 、 乙酰丙酮 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 3-Acetyl-1-p-tolyl-pentane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Bijev, Atanas; Yaneva, Diana; Bocheva, Adriana, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2006, vol. 56, # 11, p. 753 - 759

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel synthesis of dihydropyrans and 2,8-dioxabicylo[3.3.0]oct-3-enes using Mn(III)-based oxidative cyclization
  作者：Van-Ha Nguyen、Hiroshi Nishino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.019

  日期：2004.4

  The Mn(III)-based reaction of 1,1-disubstituted alkenes with 2-(2-oxoethyl)malonates and 3-acetylpentane-1,4-diones gave novel substituted dihydropyrans and 2,8-dioxabicyclo[3.3.0]oct-3-enes in good yields, respectively. These routes rely on the nucleophilic character of the carbonyl-oxygen atoms of the malonates and pentanediones used to obtain the products by a cycloaddition reaction or cycloaddition–tandem

  1,1-二取代的烯烃与2-（2-氧乙基）丙二酸酯和3-乙酰基戊烷-1,4-二酮的Mn（III）基反应产生了新的取代的二氢吡喃和2,8-二氧杂双环[3.3.0] oct -3-烯分别具有良好的收率。这些路线取决于丙二酸和戊二酮的羰基-氧原子的亲核特性，这些丙二酸和戊二酮用于通过环加成反应或环加成-串联环化反应获得产物。