4-methoxythiophene-2-boronic acid | 1321901-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxythiophene-2-boronic acid
• 英文别名: (4-Methoxythiophen-2-yl)boronic acid
• CAS: 1321901-82-9
• 化学式: C₅H₇BO₃S
• 分子量: 157.986
• InChiKey: CUAGIWSIHSSBRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.56
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,11,12-四氯并四苯 、 4-methoxythiophene-2-boronic acid 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以71 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硫族酚对扭曲并四苯手性光学活性的影响：计算分析、合成及其晶体结构

  摘要：

  考虑到其应用和未来潜力，多取代并苯的合成仍然是一个相关的研究问题。在这里，我们提出了一种优雅的合成方案，通过 Pd(0) 催化的 CC 交叉偶联方法一步即可从四卤代衍生物中获得四邻位取代的萘和并四苯。新合成的并四苯通过核磁共振、高分辨质谱、紫外可见分光光度法和单晶 X 射线衍射 (SCXRD) 进行了表征。此外，这里还报道了硫属苯基取代对双苯手性光学性质影响的首次系统计算研究。

  DOI：

  10.3390/molecules28135074
• 作为产物：
  描述：

  硼酸三甲酯 、 2-bromo-4-methoxythiophene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以40 %的产率得到4-methoxythiophene-2-boronic acid
  参考文献：
  名称：

  硫族酚对扭曲并四苯手性光学活性的影响：计算分析、合成及其晶体结构

  摘要：

  考虑到其应用和未来潜力，多取代并苯的合成仍然是一个相关的研究问题。在这里，我们提出了一种优雅的合成方案，通过 Pd(0) 催化的 CC 交叉偶联方法一步即可从四卤代衍生物中获得四邻位取代的萘和并四苯。新合成的并四苯通过核磁共振、高分辨质谱、紫外可见分光光度法和单晶 X 射线衍射 (SCXRD) 进行了表征。此外，这里还报道了硫属苯基取代对双苯手性光学性质影响的首次系统计算研究。

  DOI：

  10.3390/molecules28135074