2α-(6-methoxycarbonyl-hex-cis-2-enyl)-3β-hydroxymethyl-4α-(2-tetrahydropyranyloxy)-cyclopentan-1α-ol | 61218-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2α-(6-methoxycarbonyl-hex-cis-2-enyl)-3β-hydroxymethyl-4α-(2-tetrahydropyranyloxy)-cyclopentan-1α-ol
• CAS: 61218-09-5
• 化学式: C₁₉H₃₂O₆
• 分子量: 356.459
• InChiKey: AQBXPPOPDIHHMT-FOOZQSLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α-(6-methoxycarbonyl-hex-cis-2-enyl)-3β-hydroxymethyl-4α-(2-tetrahydropyranyloxy)-cyclopentan-1α-ol 在 palladium on charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2α-(6-methoxycarbonylhexyl)-3β-hydroxymethyl-4α-(2-tetrahydropyranyloxy)cyclopentan-1α-ol
  参考文献：
  名称：

  16-Chloro-substituted prostaglandins and derivatives thereof

  摘要：

  本发明涉及以下结构的化合物：其中A代表以下结构的集合：B代表单键或含有1至9个碳原子的直链或支链烷基基团，W代表乙烯或反式-乙烯基，X代表乙烯或顺式-乙烯基，Y代表乙烯或反式-乙烯基，R代表羟甲基基团或--COOR.sup.4结构的集合，在该结构中R.sup.4代表氢原子或含有1至12个碳原子的直链或支链烷基基团，R.sup.1代表氢原子或甲基或乙基基团，R.sup.2代表氢原子或甲基或乙基基团，R.sup.3代表氢原子或氯原子或羟基，以及这些醇，酸和酯的环糊精包合物，当公式--COOR.sup.4中的R.sup.4代表氢原子时，其非毒性盐和其中间体。这些化合物具有特征性的前列腺素样活性。

  公开号：

  US04069387A1
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2α-(6-carboxy-hex-cis-2-enyl)-3β-hydroxymethyl-4α-(2-tetrahydropyranyloxy)-cyclopentan-1α-ol 、 (1-乙基环己基)乙酸酯 以 乙醚 为溶剂， 生成 2α-(6-methoxycarbonyl-hex-cis-2-enyl)-3β-hydroxymethyl-4α-(2-tetrahydropyranyloxy)-cyclopentan-1α-ol
  参考文献：
  名称：

  20-Hydroxy-prostaglandins

  摘要：

  本发明涉及以下式的20-羟基前列腺素：##STR1##其中A代表以下式的分组：##STR2##X代表乙烯或顺式乙烯基，Y代表反式乙烯基，或者X和Y各代表乙烯基，R代表氢原子或含有1至12个碳原子的直链或支链烷基基团，R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4和R.sup.5，可以相同也可以不同，每个代表氢原子或甲基或乙基基团，n代表零或1至3之间的整数，并且这些酸和酯的环糊精包合物以及当R代表氢原子时的非毒性盐。这些化合物表现出特征的前列腺素活性。

  公开号：

  US04140712A1

文献信息

• Synergistic composition comprising PGF.sub.2.sub..alpha. and PGE.sub.2
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US03978229A1

  公开（公告）日：1976-08-31

  A synergistic composition comprising as active ingredients a PGF.sub.2.sub..alpha. compound or its cyclodextrin clathrate thereof and a PGE.sub.2 compound or its cyclodextrin clathrate thereof, at a weight ratio of from about 1:0.33 to about 1:1.

  一种协同组合物，包含作为活性成分的PGF.sub.2.sub..alpha.化合物或其环糊精包合物以及PGE.sub.2化合物或其环糊精包合物，两者的重量比约为1:0.33至约1:1。
• 16-Phenoxy and phenylthio prostaglandin derivatives
  申请人：Ono Pharmaceutical Company

  公开号：US04065632A1

  公开（公告）日：1977-12-27

  The present invention relates to compounds of the formula: ##STR1## wherein A represents a grouping of the formula: ##STR2## B represents an oxygen or sulphur atom, R.sup.1 and R.sup.2, which may be the same or different, each represent a hydrogen or halogen atom, a trifluoromethyl group, or a straight- or branched-chain alkyl or alkoxy group containing from 1 to 4 carbon atoms, R represents a group of the formula --COOR.sup.3, in which R.sup.3 represents a hydrogen atom or a straight- or branched-chain alkyl group containing from 1 to 12 carbon atoms, or a group of the formula --CH.sub.2 OR.sup.4, in which R.sup.4 represents a hydrogen atom or an alkylcarbonyl group containing from 2 to 5 carbon atoms and the double bonds depicted in positions C.sub.2 -C.sub.3, C.sub.5 -C.sub.6 and C.sub.13 -C.sub.14 are trans, cis and trans respectively, the cyclodextrin clathrates thereof and, when R.sup.3 in the group --COOR.sup.3 represents a hydrogen atom, non-toxic salts thereof. These compounds exhibit characteristics of prostaglandin-like activity.

  本发明涉及以下结构的化合物：其中A代表以下结构的一个基团：B代表氧或硫原子，R.sup.1和R.sup.2，可以相同也可以不同，每个代表氢或卤素原子，三氟甲基基团，或含有1到4个碳原子的直链或支链烷基或烷氧基基团，R代表以下结构的一个基团--COOR.sup.3，在其中R.sup.3代表氢原子或含有1到12个碳原子的直链或支链烷基基团，或以下结构的一个基团--CH.sub.2 OR.sup.4，在其中R.sup.4代表氢原子或含有2到5个碳原子的烷基羰基基团，且所示的双键在位置C.sub.2 -C.sub.3，C.sub.5 -C.sub.6和C.sub.13 -C.sub.14分别是反式，顺式和反式的，以及它们的环糊精包合物和当在群--COOR.sup.3中R.sup.3代表氢原子时，它们的无毒盐。这些化合物表现出类似前列腺素的活性特征。
• Prostaglandin analogues
  申请人：Ono Pharmaceutical Company

  公开号：US04066751A1

  公开（公告）日：1978-01-03

  Prostaglandin analogues of the formula: ##STR1## wherein X represents oxygen or sulphur, R.sup.1 and R.sup.2 each represent hydrogen or alkyl of from 1 to 3 carbon atoms, alkenyl of from 2 to 4 carbon atoms or trifluoromethyl, and the double bonds depicted in positions C.sub.5 -C.sub.6 and C.sub.13 -C.sub.14 are cis and trans respectively. These compounds are indicated in the treatment of impaired fertility, induction of labor or termination of pregnancy in females.

  公式为：##STR1## 其中X代表氧或硫，R.sup.1和R.sup.2分别代表氢或1至3个碳原子的烷基，2至4个碳原子的烯基或三氟甲基，所示的C.sub.5-C.sub.6和C.sub.13-C.sub.14位置上的双键分别为顺式和反式。这些化合物适用于治疗女性的生育能力受损、引产或终止妊娠。
• 16-METHYLENE-PROSTAGLANDIN COMPOUNDS
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04018812A1

  公开（公告）日：1977-04-19

  A compound of the formula: ##STR1## wherein A represents a grouping of the formula: ##STR2## , R.sup.1 represents a hydrogen atom or a straight- or branched-chain alkyl group containing from 1 to 6 carbon atoms, R.sup.2 represents a hydrogen atom or a straight- or branched-chain alkyl group containing from 1 to 12 carbon atoms, X represents trans-vinylene or ethylene, and the wavy line indicates attachment of the hydroxy radical in .alpha.- or .beta.-configuration and cyclodextrin clathrates thereof and, when R.sup.2 represents a hydrogen atom, non-toxic salts thereof. These compounds exhibit characteristic prostaglandin activity.

  一种化合物，化学式如下：##STR1## 其中A代表以下化学式的基团：##STR2##R.sup.1代表氢原子或含有1至6个碳原子的直链或支链烷基，R.sup.2代表氢原子或含有1至12个碳原子的直链或支链烷基，X代表反式乙烯基或乙烯基，波浪线表示羟基以α或β构型连接，以及其环糊精包合物，当R.sup.2代表氢原子时，还包括其无毒盐。这些化合物表现出特征性的前列腺素活性。
• .DELTA..sup.3 -Prostaglandin analogs
  申请人：Ono Pharmaceutical Company

  公开号：US04145555A1

  公开（公告）日：1979-03-20

  The present invention relates to prostaglandin analogues of the general formula: ##STR1## \x9bwherein X represents cis or trans-vinylene or ethylene, Z represents \n' ##STR2## R.sup.1 represents a hydrogen atom or a straight- or branched-chain alkyl group containing from 1 to 12 carbon atoms, R.sup.2 represents a hydrogen atom or a methyl group, R.sup.3 represents a straight- or branched-chain alkylene group containing from 1 to 7 carbon atoms and R.sup.4 represents a cycloalkyl group containing from 5 to 7 carbon atoms, a grouping of the formula: ##STR3## (wherein R.sup.5 and R.sup.6, which may be the same or different, each represent a hydrogen atom or halogen atom, a trifluoromethyl group or a straight- or branched-chain alkyl group containing from 1 to 4 carbon atoms), or a grouping of the formula: ##STR4## (wherein R.sup.5 and R.sup.6 are as hereinbefore defined), or R.sup.3 and R.sup.4 together represent a straight- or branched-chain alkyl group containing from 1 to 10 carbon atoms, and (1) the double bond between C.sub.3 -C.sub.4 is trans or cis, or trans and cis, when X is cis-vinylene or ethylene, and (2) the double bond between C.sub.3 -C.sub.4 is trans, when X is trans-vinylene, and the double bond between C.sub.13 -C.sub.14 is trans! and cyclodextrin clathrates of such acids and esters, and when R.sup.1 represents a hydrogen atom, non-toxic salts thereof, which exhibit characteristic prostaglandin-like activities.

  本发明涉及通式如下的前列腺素类似物：##STR1## 其中X代表顺式或反式乙烯基或乙烷基，Z代表##STR2## R1代表氢原子或含有1到12个碳原子的直链或支链烷基，R2代表氢原子或甲基基团，R3代表含有1到7个碳原子的直链或支链烷基，R4代表含有5到7个碳原子的环烷基，化学式为：##STR3## （其中R5和R6，可以相同也可以不同，分别代表氢原子或卤素原子、三氟甲基基团或含有1到4个碳原子的直链或支链烷基），或者化学式为：##STR4## （其中R5和R6如上所述），或者R3和R4一起代表含有1到10个碳原子的直链或支链烷基，且（1）当X为顺式乙烯基或乙烷基时，C3-C4之间的双键是顺式或反式或同时为顺式和反式；（2）当X为反式乙烯基时，C3-C4之间的双键是顺式；以及这些酸和酯的环糊精包合物，当R1代表氢原子时，其非毒性盐具有特征性的前列腺素样活性。