3-methylpenta-2(E),4-dien-1-al | 20432-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methylpenta-2(E),4-dien-1-al
• 英文别名: (E)-3-methyl-penta-2,4-dienal；(2E)-3-methylpenta-2,4-dienal
• CAS: 20432-42-2
• 化学式: C₆H₈O
• 分子量: 96.1289
• InChiKey: JGLFWTHGEKDYMX-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  50-51 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.847±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylpenta-2(E),4-dien-1-al 在 N-乙基哌啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.92h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通往维吉尼亚霉素M2的简明途径。

  摘要：

  模块化，全合成的途径可生产结构复杂的天然产物，为获得化学多样性提供了有用的途径。在这里，我们报告了一条到维吉尼亚霉素M2的简洁途径，维吉尼亚霉素M2是抑制细菌蛋白质合成的天然产物A组链霉菌素类成员。我们的方法具有从7个简单构建基元开始的最长线性序列（六个步骤），并且是迄今为止报道的链霉菌素类中任何成员的最短和最高收率的合成方法。我们认为，这条路线将使人们能够利用未开发的结构多样性，并且可以作为提高链霉菌素类抗生素治疗潜力的有用工具。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.04.060
• 作为产物：
  描述：

  E-3-methyl-2-penten-4-ynal 在 钯 喹啉 、 氢气 作用下， 生成 3-methylpenta-2(E),4-dien-1-al
  参考文献：
  名称：

  Notes

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630002541

文献信息

• New synthesis of dienals
  作者：Richard C. Cookson、R. Gopalan

  DOI：10.1039/c39780000924

  日期：——

  Addition of sodium derivatives of allyl alcohols (2) to phenylthioacetylene (1) forms adducts (3) which on oxidation and pyrolysis undergo Claisen rearrangement and elimination of benzenesulphenic acid to yield the 2,4-dienals (6).

  将烯丙醇（2）的钠衍生物加到苯硫基乙炔（1）上形成加合物（3），该加合物在氧化和热解时进行克莱森重排和苯磺酸的消除，从而生成2,4-二烯（6）。
• Multicomponent Diene‐Transmissive Diels–Alder Sequences Featuring Aminodendralenes
  作者：Siu Min Tan、Anthony C. Willis、Michael N. Paddon‐Row、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1002/anie.201510925

  日期：2016.2.24

  combining the powerful twofold diene‐transmissive Diels–Alder chemistry of [3]dendralenes with the simplicity of enamine formation. On mixing at ambient temperature, a simple dienal condenses with a primary or secondary amine to generate the enamine, a 1‐amino‐[3]dendralene in situ, and this participates as a double diene in a sequence of two Diels–Alder events with separate dienophiles. Overall, four

  1-氨基十氢化萘是由无环前体通过将[3]树枝状二烯的强大的二烯烃-透射性Diels-Alder化学方法与简单的烯胺形成相结合而制得的。在环境温度下混合时，简单的二烯与伯胺或仲胺缩合生成原位烯胺，即1-氨基-[3]树枝状烯，并以双二烯的形式参与两个Diels-Alder事件的发生。分开的双亲物。总体上，形成四个CC键和一个CN键。通过密度泛函理论计算，提供了对这些反应的力学见解。
• Total Synthesis of Archazolid F
  作者：Stephan Scheeff、Dirk Menche

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03715

  日期：2019.1.4

  as well as the total synthesis of archazolid F, a highly potent V-ATPase inhibitory, antiproliferative polyketide macrolide, is described. Key features of the synthetic routes include a highly stereoselective aldol condensation of two elaborate fragments and macrocyclizations either by a Shiina macrolactonization or by a challenging RCM reaction of an octaene substrate. The syntheses unequivocally confirm

  描述了生物启发性的部分合成以及合成的合成物-一种高效的V-ATPase抑制剂，抗增殖的聚酮大环内酯大环内酯F。合成途径的关键特征包括两个精细片段的高度立体选择性羟醛缩合和什叶纳大内酯化或辛烯底物的具有挑战性的RCM反应的大环化。合成明确地证实了这种非常稀有的archazolid的完整结构。
• A simple synthesis of (±)-2,6-dimethylocta-5(Z),7-diene-4-ol and its attractant activity for the bark beetle Ips typographus
  作者：V. V. Veselovsky、A. V. Lozanova、R. R. Khairetdinov、N. V. Vendilo、K. V. Lebedeva

  DOI：10.1007/s11172-005-0129-3

  日期：2004.10

  A simple method for the synthesis of (±)-2,6-dimethylocta-5(Z),7-diene-4-ol possessing a high pheromone activity for the bark beetle Ips typographus was developed.

  一种合成具有高信息素活性的（±）-2,6-二甲基-5（Z），7-辛二烯-4-醇的简单方法被开发出来，该化合物对树皮甲虫Ips typographus具有高信息素活性。