(2E)-4-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)pent-2-enyl acetate | 1007392-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E)-4-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)pent-2-enyl acetate
• 英文别名: (E)-4-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)pent-2-en-1-yl acetate；[(E)-4-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)pent-2-enyl] acetate
• CAS: 1007392-31-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: IQOXLLAFEZJYKA-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-4-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)pent-2-enyl acetate 、 乙醇 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以68.4%的产率得到ethyl 4-methyl-2-oxo-5-vinyltetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  活化亲核试剂对无环 1,3-二烯的对映选择性分子间 Pd 催化加氢烷基化

  摘要：

  我们报道了一种高度对映选择性的 Pd-PHOX 催化的无环 1,3-二烯的分子间加氢烷基化反应。Meldrum 的酸衍生物和其他活化的 C-亲核试剂，例如 β-二酮和丙二腈，可在室温下 ≤20 小时内与各种芳基和烷基取代的二烯反应。偶联产物的产率高达 96%，比例为 97.5:2.5，很容易转化为下游合成有用的化学结构单元。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b13300
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二噁烷-4,6-二酮,5-亚乙基-2,2-二甲基- 、 (E)-3-(1,1,1-tributylstannyl)-2-propenyl acetate 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到(2E)-4-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)pent-2-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Sequential Rh(I)/Pd-Catalyzed 1,4-Addition/Intramolecular Allylation:  Stereocontrolled Construction of γ-Butyrolactones and Cyclopropanes

  摘要：

  The rhodium-catalyzed conjugate addition of functionalized vinyltin reagents to alkylidene Meldrum's acids, followed by Pd-catalyzed intramolecular allylation, is a direct entry into vinyl-substituted gamma-lactones via O-alkylation and vinylcyclopropanes via C-alkylation.

  DOI：

  10.1021/ol702613f