1-((1S)-1-carbamoylpropyl)-2-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid | 664304-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-((1S)-1-carbamoylpropyl)-2-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-((S)-1-carbamoylpropyl)-2-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid；1-((S)-1-amino-1-oxobutan-2-yl)-2-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid；1-[(2S)-1-amino-1-oxobutan-2-yl]-2-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid
• CAS: 664304-52-3
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₄
• 分子量: 214.221
• InChiKey: OHCPMEMNISRNAA-GDVGLLTNSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((1S)-1-carbamoylpropyl)-2-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S)-2-(3-Hydroxymethyl-2-oxopyrrolidin-1-yl)butyramide
  参考文献：
  名称：

  发现4-取代的吡咯烷酮丁酰胺作为具有显着抗癫痫活性的新药物。

  摘要：

  （S）-α-乙基-2-氧代吡咯烷乙酰胺2（左乙拉西坦，Keppra，UCB SA）是吡乙酰胺的结构类似物，最近已被批准作为成人难治性部分发作的附加治疗药物。由于独特的作用机理，该药物似乎具有显着的功效和高耐受性。后者涉及2的脑特异性结合位点（左乙拉西坦结合位点为LBS），可能在其抗癫痫特性中起主要作用。使用这种新型分子靶标，我们启动了一项药物发现计划，以寻找对LBS具有显着亲和力的配体，以表征其在癫痫和其他中枢神经系统疾病中的治疗潜力。我们系统地研究了吡咯烷酮乙酰胺支架的各个位置。我们发现（i）2上的羧酰胺部分对于亲和力是必不可少的；（ii）在100个不同的侧链中，优选的羧酰胺取代α是具有（S）-构型的乙基；（iii）2-氧吡咯烷环优于哌啶类似物或无环化合物；（iv）内酰胺环的3或5位取代降低了LBS亲和力；（v）内酰胺环被小的疏水基团4-取代改善了体外和体内的效力。已显示在4位上取代的6种有趣的候选物在体内比2种更有效。

  DOI：

  10.1021/jm030913e
• 作为产物：
  描述：

  1-((S)-1-carbamoylpropyl)-2-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid methyl ester 在 甲醇 、 水 、 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到1-((1S)-1-carbamoylpropyl)-2-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2007/65634

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 3-Carboxy-2-Oxo-1-Pyrrolidine Derivatives and Their Uses
  申请人：Ates Celal

  公开号：US20090012313A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present invention relates to 3-carboxy-2-oxo-1-pyrrolidine derivatives of formula (I), geometrical isomers, enantiomers, diastereoisomers, pharmaceutically acceptable salts and all possible mixtures thereof, and processes using them.

  本发明涉及式(I)的3-羧基-2-氧代-1-吡咯烷衍生物，包括几何异构体、对映异构体、非对映异构体、药用可接受盐及其所有可能混合物，以及使用它们的方法。
• Levetiracetam Immunoassays
  申请人：Valdez Johnny Jose

  公开号：US20120190047A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  Methods, compositions and kits are disclosed directed at levetiracetam derivatives, immunogens, signal generating moieties, antibodies that bind levetiracetam and immunoassays for detection of levetiracetam.

  本文披露了针对左乙拉西坦衍生物、免疫原、信号生成物、与左乙拉西坦结合的抗体和用于检测左乙拉西坦的免疫测定的方法、组合物和试剂盒。
• LEVETIRACETAM IMMUNOASSAYS
  申请人：Valdez Johnny Jose

  公开号：US20100173427A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  Methods, compositions and kits are disclosed directed at levetiracetam derivatives, immunogens, signal generating moieties, antibodies that bind levetiracetam and immunoassays for detection of levetiracetam.

  本发明涉及乙吗嗪衍生物、免疫原、信号生成基团、与乙吗嗪结合的抗体以及用于检测乙吗嗪的免疫测定的组合物、组合物和试剂盒。
• Levetiracetam immunoassays
  申请人：ARK Diagnostics, Inc.

  公开号：US11231424B2

  公开（公告）日：2022-01-25

  Methods, compositions and kits are disclosed directed at levetiracetam derivatives, immunogens, signal generating moieties, antibodies that bind levetiracetam and immunoassays for detection of levetiracetam.

  已公开的方法、组合物和试剂盒涉及左乙拉西坦衍生物、免疫原、信号产生分子、结合左乙拉西坦的抗体以及检测左乙拉西坦的免疫测定。
• 3-CARBOXY- 2-OXO-1 -PYRROLIDINE DERIVATIVES AND THEIR USES
  申请人：UCB Pharma, S.A.

  公开号：EP1993998B1

  公开（公告）日：2013-08-21