(E)-3-(1,1,1-tributylstannyl)-2-propenyl acetate | 352201-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(1,1,1-tributylstannyl)-2-propenyl acetate
• 英文别名: (E)-3-(tributylstannyl)allyl acetate
• CAS: 352201-91-3
• 化学式: C₁₇H₃₄O₂Sn
• 分子量: 389.166
• InChiKey: FGRIKIHCBKQRTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.1±44.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基溴苯 、 (E)-3-(1,1,1-tributylstannyl)-2-propenyl acetate 在 三乙烯二胺 、 二(三叔丁基膦)钯 、 sodium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(E)-3-(2,6-dimethylphenyl)allyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Stille couplings in water at room temperature

  摘要：

  一种非离子表面活性剂TPGS-750-M，使得在水作为唯一介质的条件下，可以高效地进行广泛基质之间的Stille耦合，并且在大多数情况下可以在室温下进行。

  DOI：

  10.1039/c2gc36042j
• 作为产物：
  描述：

  三正丁基氢锡 、 乙酸炔丙酯 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KIKUKAWA, KIYOSHI;UMEKAWA, HIDETO;WADA, FUMIO;MATSUDA, TSUTOMU, CHEM. LETT.,(1988) N 5, 881-884

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Non-Pd transition metal-catalyzed hydrostannations: Bu3SnF/PMHS as a tin hydride source
  作者：Robert E. Maleczka、Banibrata Ghosh、William P. Gallagher、Aaron J. Baker、Jill A. Muchnij、Amy L. Szymanski

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.064

  日期：2013.5

  and rhodium catalyzed alkyne hydrostannations using in situ generated Bu3SnH were studied. In most cases, Bu3SnF+polymethylhydrosiloxane (PMHS) performed well as the in situ source of Bu3SnH. In contrast, the combination of Bu3SnCl/KFaq/PMHS, which had witnessed earlier success in Pd-catalyzed hydrostannation reactions, proved less employable in alkyne hydrostannations mediated by these metals.

  研究了使用原位生成的Bu 3 SnH进行的钼，钴，镍，钌和铑催化的炔烃氢化。在大多数情况下，卜3的SnF +聚甲基（PMHS）执行以及卜的原位源3 SNH。相比之下，Bu 3 SnCl / KF aq / PMHS的组合在Pd催化的氢化锡锡反应中获得了较早的成功，但在这些金属介导的炔烃锡锡锡氢化反应中使用较少。
• Regioselective Hydrostannation of Terminal Acetylenes under Transition Metal Catalysis
  作者：Kiyoshi Kikukawa、Hideto Umekawa、Fumio Wada、Tsutomu Matsuda

  DOI：10.1246/cl.1988.881

  日期：1988.5.5

  Rhodium complexes (RhClL3, RhCl(CO)L2, [RhCl(COD)]2; L=PPh3) catalyze hydrostannation of terminal acetylenes (RC≡CH; R=Ph, Me3Si, R1OC(R2)(R3), and R1OCH2CH2; R1=THP, OAc; R1, R2=H, Me) with Bu3SnH to produce R(Bu3Sn)C=CH2 selectively. Other transition metal complexes [MCl2L2(M=Ni, Pd, Pt, Co)] are also active for the hydrostannation, but with less selectivity.

  铑配合物（RhClL3、RhCl(CO)L2、[RhCl(COD)]2；L=PPh3）催化末端乙炔（RC≡CH；R=Ph、Me3Si、R1OC(R2)(R3)和R1O ； R1=THP, OAc; R1, R2=H, Me) 与 Bu3SnH 选择性地产生 R(Bu3Sn)C=CH2。其他过渡金属配合物 [MCL2L2(M=Ni, Pd, Pt, Co)] 也有利于氢化锡化，但选择性较低。
• Synthesis of variously 2-substituted alkyl (Z)- and (E)-2-alkenoates and (Z)- and (E)-α-ylidene-γ-butyrolactones via palladium-mediated cross-coupling reactions between organostannanes and organic halides
  作者：Fabio Bellina、Adriano Carpita、Massimo De Santis、Renzo Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89314-5

  日期：1994.1

  2-(1-alkenyl) as well as 2-acyl substituted α,β-unsaturated esters, is based on the cross-coupling reaction between easily available alkyl (Z)- or (E)-2-halo-2-alkenoates and organostannanes in NMP, in the presence of catalytic amounts of PdCl2(PhCN)2, AsPh3 and CuI. (Z)-and (E)-2-ethenyl substituted α,β-unsaturated esters prepared according to this procedure have been proven to be useful precursors to (Z)-

  已经使用两种不同的方案有效地合成了立体异构纯的通式7的三取代的α，β-不饱和酯。第一种涉及（O）/铜（I）介导的交叉偶联烷基（间反应的钯ë）-2-三丁基锡烷基-2-烯酸酯，（ë） - 2，和芳基或链烯基碘化物。第二种方案允许制备立体定义的2-芳基，2-甲基，2-（1-烯基）以及2-酰基取代的α，β-不饱和酯，其基于容易获得的烷基之间的交叉偶联反应在催化量的PdCl 2（PhCN）2存在下，NMP中的（Z）-或（E）-2-卤-2-链烯酸酯和有机锡，AsPh 3和CuI。已证明按照该程序制备的（Z）-和（E）-2-乙烯基取代的α，β-不饱和酯是（Z）-和（E）-α-亚烷基-γ-丁内酯的有用前体，（（Z）-和（E）-8。
• Asymmetric Addition of Alkenylstannanes to Alkylidene Meldrum’s Acids
  作者：Stuart J. Mahoney、Aaron M. Dumas、Eric Fillion

  DOI：10.1021/ol902216y

  日期：2009.11.19

  Herein, we describe enantioselective addition of alkenyltin reagents possessing a reactive and sensitive allylic functionality not readily available to other classes of alkenyl metals. This method is enabled by the use of highly electrophilic alkylidene Meldrum’s acids as acceptors and a cationic Rh(I)−diene complex as catalyst.

  在本文中，我们描述了具有反应活性和敏感的烯丙基官能度的烯基锡试剂的对映选择性加成，而其他种类的烯基金属则不易获得。通过使用高度亲电的亚烷基Meldrum酸作为受体，并使用阳离子Rh（I）-二烯络合物作为催化剂，可以实现此方法。
• Ligand effects on the stereochemistry of Stille couplings, as manifested in reactions of Z-alkenyl halides
  作者：Guo-ping Lu、Karl R. Voigtritter、Chun Cai、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/c2cc33294a

  日期：——

  Unexpected losses in stereochemistry from Stille reactions involving Z-alkenyl halides have been shown to be ligand dependent. A new set of reaction conditions has been developed that, in most cases, leads to highly stereoselective cross-couplings under mild conditions, along with improved yields.

  涉及Z-烯基卤化物的Stille反应的立体化学意外损失已显示是配体依赖性的。已开发出一套新的反应条件，在大多数情况下，它们会在温和条件下导致高度立体选择性的交叉偶联，并提高产率。