Bis(butoxymethoxy)-methan | 62609-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Bis(butoxymethoxy)-methan
• 英文别名: bis-butoxymethoxy-methane；1-(butoxymethoxymethoxymethoxy)butane
• CAS: 62609-76-1
• 化学式: C₁₁H₂₄O₄
• 分子量: 220.309
• InChiKey: QVDRGAYYOBFMQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis(butoxymethoxy)-methan 、 三氟胸苷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以19%的产率得到1-((2R,4S,5R)-5-Butoxymethoxymethyl-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl)-5-trifluoromethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on antitumor agents. VII. Antitumor activities of O-alkoxyalkyl derivatives of 2'-deoxy-5-trifluoromethyluridine.

  摘要：

  合成了2'-脱氧-5-三氟甲基尿苷(F3Thd)的各种O-烷氧基烷基衍生物，并通过口服给小鼠的方式检测了这些化合物对肉瘤180的抗肿瘤活性。在甲缩醛型衍生物中，3',5'-二-O-乙氧基甲基(3)、3',5'-二-O-苄氧基甲基(12)、5'-O-苄氧基甲基(13)和3'-O-苄氧基甲基(14)化合物显示出高活性，其活性是F3Thd本身的六倍。由于乙缩醛型衍生物在酸性条件下不稳定，还进行了与碳酸氢钠联合给药的抗肿瘤测试。在乙缩醛型衍生物中，5'-O-(1-乙氧基丙基)-F3Thd(25)和5'-O-(1-苄氧基丙基)-F3Thd(37)显示出最高的活性，但其ED50值不低于有效的甲缩醛型化合物。这些F3Thd的O-烷氧基烷基衍生物对胸苷磷酸化酶的降解有抵抗力，在吸收后被微粒体药物代谢酶活化。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2373
• 作为产物：
  描述：

  bis-methanesulfonyloxymethyl ether 、 sodium butanolate 生成 Bis(butoxymethoxy)-methan
  参考文献：
  名称：

  BURNESS D. M.; WRIGHT C. J.; PERKINS W. C., J. ORG. CHEM. , 1977, 42, NO 17, 2910-2913

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Brønsted-acidic ionic liquids as efficient catalysts for the synthesis of polyoxymethylene dialkyl ethers
  作者：Heyuan Song、Meirong Kang、Fuxiang Jin、Guoqin Wang、Zhen Li、Jing Chen

  DOI：10.1016/s1872-2067(17)62816-x

  日期：2017.5

  Abstract Acetalation of formaldehyde (HCHO) with dialkyl formal or aliphatic alcohol to prepare polyoxymethylene dialkyl ethers (RO(CH2O)nR, n ≥ 1) catalyzed by Bronsted-acidic ionic liquids has been developed. The correlation between the structure and acidity activity of various ionic liquids was studied. Among the ionic liquids investigated, 1-(4-sulfonic acid)butyl-3-methylimidazolium hydrogen sulfate

  摘要 已开发出在布朗斯台德酸性离子液体的催化下，甲醛 (HCHO) 与二烷基缩甲醛或脂肪醇的乙酰化反应制备聚甲醛二烷基醚 (RO(CH2O)nR，n ≥ 1)。研究了各种离子液体的结构与酸度活性之间的相关性。在所研究的离子液体中，1-(4-磺酸)丁基-3-甲基咪唑硫酸氢盐([MIMBs]HSO4)在二乙氧基甲烷(DEM1)与三恶烷的反应中表现出最好的催化性能。以[MIMBs]HSO4为催化剂，研究了离子液体负载量、DEM1与HCHO摩尔比、反应温度、压力、时间和反应物来源对催化反应的影响。在 n([MIMBs]HSO4):n(DEM1):n(HCHO) = 1:80:80、140 °C、4 h 的最佳条件下，HCHO 的转化率和 DEM2-8 的选择性分别为 92.6% 和 95.1%。[MIMBs]HSO4 催化剂可以很容易地分离和重复使用。提出了 [MIMBs]HSO4 催化性能的可行机制。
• Synthesis and Physical Properties of Novel Perfluorinated Methylene Oxide Oligomers. The Ultimate Low Temperature Fluids
  作者：Kuangsen Sung、Richard J. Lagow

  DOI：10.1021/ja00120a008

  日期：1995.4

  Perfluorinated polyethers are a class of substances which are extremely inert and have both extraordinary high temperature stability and low temperature properties. The synthesis of perfluorinated polyformaldehydes with the highest oxygen content was designed to give the maximum liquid range and low temperature properties. Novel low molecular weight perfluorinated polyformaldehydes with stable and unreactive perfluoro-n-butyl end groups were prepared by liquid-phase direct fluorination. The boiling point of these compounds increases by approximately 20 degrees C with the addition of each difluoromethylene oxide unit. This trend does not continue for longer chain lengths (n > 4) where the increase in boiling point per CF2O unit diminishes. The average increase of melting temperature is similar to 1-2 degrees C as the perfluorinated polyformaldehyde chain increases one difluoromethylene oxide unit. The new perfluoropolyether fluids produced have melting points ranging from -145 to -152 degrees C.
• Bis(methylsulfonoxymethyl) ether
  作者：D. M. Burness、C. J. Wright、W. C. Perkins

  DOI：10.1021/jo00437a028

  日期：1977.8
• The Synthesis and Physical Properties of Capped Perfluoro Methylene Oxide Oligomers; the Ultimate Low Temperature Fluids
  作者：Kuangsen Sung、Richard J. Lagow

  DOI：10.1080/00397919608003626

  日期：1996.1

  Novel low molecular weight perfluorinated polyformaldehydes with stable and unreactive perfluoro-n-butyl end groups were prepared by liquid-phase direct fluorination. The new perfluoropolyether fluids have a very long liquid range and low melting points ranging from -145 to -152 degrees C.