methyl O-(2-phthalimido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>2)-3-O-methyl-4,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 161767-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O-(2-phthalimido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>2)-3-O-methyl-4,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-6-[(2S,3S,4S,5R,6R)-2,4-dimethoxy-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 161767-11-9
• 化学式: C₄₂H₄₇NO₁₅
• 分子量: 805.833
• InChiKey: PISYIDMQSKJTCW-CRYIFJNVSA-N

物化性质

• 沸点：
  830.9±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O-(2-phthalimido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>2)-3-O-methyl-4,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-氨基葡萄糖氨基转移酶-V识别受体-底物：甘露糖残基在βDGlcNAc（1→2）αDMan（1→6）βDGlcOR中的作用

  摘要：

  βGlcNAc（1→2）αMan（1→6）βGlc-O（CH 2）7 CH 3（4）是对N-乙酰氨基葡萄糖基转移酶-V（GlcNAcT-V）特有的受体，该分支酶控制细胞的生物合成。表面Asn连接的寡糖。化学合成了4的三个类似物，其中中心甘露糖残基在O-3处被O-甲基化，在O-6处被氟取代了6-OH基团，通过NMR光谱进行了表征，并进行了动力学评估GlcNAcT-V的底物。连同使用先前描述的4的导数获得的结果得出的结论是，Man残基上的OH基团都不对酶的识别至关重要。这些结果应简化这种重要的肿瘤相关酶抑制剂的设计。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80389-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 四丁基碘化铵 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 methyl O-(2-phthalimido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>2)-3-O-methyl-4,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-氨基葡萄糖氨基转移酶-V识别受体-底物：甘露糖残基在βDGlcNAc（1→2）αDMan（1→6）βDGlcOR中的作用

  摘要：

  βGlcNAc（1→2）αMan（1→6）βGlc-O（CH 2）7 CH 3（4）是对N-乙酰氨基葡萄糖基转移酶-V（GlcNAcT-V）特有的受体，该分支酶控制细胞的生物合成。表面Asn连接的寡糖。化学合成了4的三个类似物，其中中心甘露糖残基在O-3处被O-甲基化，在O-6处被氟取代了6-OH基团，通过NMR光谱进行了表征，并进行了动力学评估GlcNAcT-V的底物。连同使用先前描述的4的导数获得的结果得出的结论是，Man残基上的OH基团都不对酶的识别至关重要。这些结果应简化这种重要的肿瘤相关酶抑制剂的设计。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80389-4