2-(2-phenylethynyl)-5-(thiophen-2-yl)pyrimidine | 1051388-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(2-phenylethynyl)-5-(thiophen-2-yl)pyrimidine
• CAS: 1051388-44-3
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂S
• 分子量: 262.335
• InChiKey: ZALYHESFHRHZSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tri(thiophen-2-yl)indium 、 5-溴-2-氯嘧啶 、 tri(phenylethynyl)indium 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以57%的产率得到2-(2-phenylethynyl)-5-(thiophen-2-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  铟有机金属与2,5-二卤代嘧啶的交叉偶联反应：乙酰丁胺A的合成。

  摘要：

  三有机铟试剂（R3In）与5-溴-2-氯嘧啶的钯催化交叉偶联反应以良好的收率进行化学选择，以40或100 mol的量产生5-取代的-2-氯嘧啶或2,5-二取代的嘧啶分别为R3In的％。还可以使用两个不同的R3In在一个电位器中执行顺序交叉耦合。该方法用于完成生物碱hy碱A的首次合成。关键步骤是三（3-吲哚基）铟试剂与5-溴-2-氯嘧啶之间的两倍交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1021/ol801393n