2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyloxy)-1,3,2-dioxaphosphinane 2-oxide | 281207-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyloxy)-1,3,2-dioxaphosphinane 2-oxide
• 英文别名: propane-1,3-diyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl phosphate；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2-oxido-1,3,2-dioxaphosphinan-2-ium-2-yl)oxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 281207-18-9
• 化学式: C₁₇H₂₅O₁₃P
• 分子量: 468.351
• InChiKey: YEAPRMPYKMXZIB-DRRXZNNHSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyloxy)-1,3,2-dioxaphosphinane 2-oxide 在 咪唑 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-甲基伞形酮6-O-(叔-丁基二苯基硅烷基)-beta-D-吡喃半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of α-L-Fucp-(1,2)- and -(1,3)-β-D-Galp(1)-4-methylumbelliferone using glycosyl donor substituted by propane-1,3-diyl phosphate as leaving group

  摘要：

  合成双糖α-L-岩藻糖-(1,2)-和α-L-岩藻糖-(1,3)-β-D-半乳糖-(1)-4-甲基伞花素作为岩藻糖苷酶底物，通过用TMSOTf激活2,3,4-三-O-乙酰基和2,3,4,6-四-O-乙酰基α,β-L-岩藻糖和-D-半乳糖基丙烷-1,3-二醇磷酸盐的异头中心，并对4-甲基伞花素β-D-半乳糖苷进行了最小保护。

  DOI：

  10.1039/b002754p
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-O-四乙酰基-D-半乳糖 、 2-chloro-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinane 在 N-甲基咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyloxy)-1,3,2-dioxaphosphinane 2-oxide 、 2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyloxy)-1,3,2-dioxaphosphinane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of α-L-Fucp-(1,2)- and -(1,3)-β-D-Galp(1)-4-methylumbelliferone using glycosyl donor substituted by propane-1,3-diyl phosphate as leaving group

  摘要：

  合成双糖α-L-岩藻糖-(1,2)-和α-L-岩藻糖-(1,3)-β-D-半乳糖-(1)-4-甲基伞花素作为岩藻糖苷酶底物，通过用TMSOTf激活2,3,4-三-O-乙酰基和2,3,4,6-四-O-乙酰基α,β-L-岩藻糖和-D-半乳糖基丙烷-1,3-二醇磷酸盐的异头中心，并对4-甲基伞花素β-D-半乳糖苷进行了最小保护。

  DOI：

  10.1039/b002754p

文献信息

• Synthesis of a novel oxoxanthenoisoquinoline via a palladium-catalysed cross-coupling reaction; as a fluorophore
  作者：Mark P Prickett、Gurdial Singh、Hariprasad Vankayalapati

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00288-4

  日期：2000.4

  Suzuki cross-coupling of a bromoaromatic anhydride with 2-methoxyboronic acid afforded a novel oxoxanthenoisoquinoline. Subsequent coupling with 2,3,4,6-tetra-0-acetyl-D-galactose- 1,3-diyl phosphate gave a fluorophore. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.