allyl 3-(2'-adamantylidene)-2-propenyl ether | 1380217-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 3-(2'-adamantylidene)-2-propenyl ether
• 英文别名: zr-7-153
• CAS: 1380217-50-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: QJWNVXHMTQHTOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  全氟己基碘烷 、 allyl 3-(2'-adamantylidene)-2-propenyl ether 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过高度选择性的烯基烯烃的自由基环化来实现烯基的正式烷基化

  摘要：

  自由基：报导了烯-烯的烯-烯基自由基环化的第一个例子。烯烃和随后的，独占的高度化学选择性分子间基加反应外型-基团除丙二烯与全氟烷基的基团（参见方案）来实现。随后TBAF促进的环化产物的脱氢碘化反应形成环戊烷，并再生出异戊二烯部分（TBAF =四正丁基氟化铵）。

  DOI：

  10.1002/anie.201107747
• 作为产物：
  描述：

  2-((2-ethynyladamantan-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 27.42h， 生成 allyl 3-(2'-adamantylidene)-2-propenyl ether
  参考文献：
  名称：

  通过高度选择性的烯基烯烃的自由基环化来实现烯基的正式烷基化

  摘要：

  自由基：报导了烯-烯的烯-烯基自由基环化的第一个例子。烯烃和随后的，独占的高度化学选择性分子间基加反应外型-基团除丙二烯与全氟烷基的基团（参见方案）来实现。随后TBAF促进的环化产物的脱氢碘化反应形成环戊烷，并再生出异戊二烯部分（TBAF =四正丁基氟化铵）。

  DOI：

  10.1002/anie.201107747

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Intermolecular Stereoselective Allylation of Indoles with Allenes
  作者：Chaoyan Ma、Can Li、Jiahui Bai、Junzhe Xiao、Yizhan Zhai、Yinlong Guo、Shengming Ma

  DOI：10.1021/acscatal.2c01433

  日期：2022.8.19

  rhodium-catalyzed C–H functionalization-based intermolecular allylation of indoles with trisubstituted allenes has been developed. This synthetic process proceeds with an excellent regioselectivity, Z-selectivity, high efficiency of chirality transfer, and a wide tolerance of reactive functional groups under mild conditions. Late-stage modification on a series of complex bioactive or drug molecules and

  已经开发了一种基于铑催化的 C-H 官能化的吲哚与三取代丙二烯的分子间烯丙基化。该合成过程具有优异的区域选择性、Z-选择性、高手性转移效率以及温和条件下对反应性官能团的广泛耐受性。已经证明了对一系列复杂的生物活性或药物分子的后期修饰以及各种合成转化。在机械实验和 SAESI-MS 研究的基础上提出了一种反应机理。
• Formal Alkylation of Allenes through Highly Selective Radical Cyclizations of Allene-enes
  作者：Rong Zeng、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/anie.201107747

  日期：2012.4.16

  example of alkene‐to‐allene radical cyclization of allene‐enes is reported. The highly chemoselective intermolecular radical addition reaction of the alkene and subsequent, exclusive exo‐radical addition to the allene was realized with perfluoroalkyl radicals (see scheme). A subsequent TBAF‐promoted dehydroiodination of the cyclization products forms cyclopentanes and regenerates an allene moiety (TBAF=t

  自由基：报导了烯-烯的烯-烯基自由基环化的第一个例子。烯烃和随后的，独占的高度化学选择性分子间基加反应外型-基团除丙二烯与全氟烷基的基团（参见方案）来实现。随后TBAF促进的环化产物的脱氢碘化反应形成环戊烷，并再生出异戊二烯部分（TBAF =四正丁基氟化铵）。