threo-2-<1-(methoxycarbonyl)ethyl>-γ-butyrolactone | 131067-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: threo-2-<1-(methoxycarbonyl)ethyl>-γ-butyrolactone
• 英文别名: threo-2-[1-(methoxycarbonyl)ethyl]-γ-butyrolactone；methyl (2S)-2-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]propanoate
• CAS: 131067-07-7
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: CTJFNPPBTOJNSH-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.36
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-戊炔-1-醇 在 Lindlar's catalyst 、 palladium dichloride ethyl orthoacetate 、 氢气 、 methyloxirane 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 threo-2-<1-(methoxycarbonyl)ethyl>-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-catalyzed carbonylation of 3-buten-1-ols and 3-butyn-1-ols: an efficient synthesis of .gamma.-butyrolactones

  摘要：

  Palladium(II)-catalyzed dicarbonylation of 3-buten-1-ols (1) in the presence of propylene oxide and ethyl orthoacetate in methanol-dichloromethane under carbon monoxide at atmospheric pressure afforded alpha-[(methoxycarbonyl)methyl]-gamma-butyrolactones (2) in good yields. This dicarbonylation reaction occurs via stereospecific cis addition. Under similar conditions, 4-(trimethylsilyl)-3-butyn-1-ols (4a and 4b) undergo dicarbonylation to provide cis-dicarbonylated alpha-methylene-gamma-butyrolactones (5a and 5b, respectively). 4-Alkyl-and 4-aryl-3-butyn-1-ols (4c-g), on the other hand, undergo trans alkoxycarbonylation across the triple bond and selectively furnish E tetrasubstituted alpha-methylene-gamma-butyrolactones (6).

  DOI：

  10.1021/jo00003a036

文献信息

• TAMARU, YOSHINAO;HOJO, MAKOTO;YOSHIDA, ZEN-ICHI, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1099-1105
  作者：TAMARU, YOSHINAO、HOJO, MAKOTO、YOSHIDA, ZEN-ICHI

  DOI：——

  日期：——