chlorido(η6-p-isopropyltoluene)(5-chloro-7-iodoquinolin-8-olato)ruthenium(II) | 1258528-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: chlorido(η6-p-isopropyltoluene)(5-chloro-7-iodoquinolin-8-olato)ruthenium(II)
• 英文别名: chlorido(5-chloro-7-iodo-8-quinolinolato-κN¹,κO⁸)(η⁶-p-cymene)ruthenium(II)；chlorido(5-chloro-7-iodo-8-quinolinolato-κ²N,O)(η⁶-p-cymene)ruthenium(II)；chlorido(5-chloro-7-iodo-8-quinolinolato-k²N,O)(η⁶-p-cymene)ruthenium(II)；[Ru(η6-p-cymene)Cl-(Cq)]；chlorido(η6-p-cymene)(clioquinolato)ruthenium(II)；5-chloro-7-iodoquinolin-8-olate;1-methyl-4-propan-2-ylbenzene;ruthenium(2+);chloride
• CAS: 1258528-67-4
• 化学式: C₁₉H₁₈Cl₂INORu
• 分子量: 575.239
• InChiKey: NAROBSITPVPOEP-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chlorido(η6-p-isopropyltoluene)(5-chloro-7-iodoquinolin-8-olato)ruthenium(II) 、 silver trifluoromethanesulfonate 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  羟基喹啉衍生的抗癌有机金属化合物：两亲PTA作为辅助配体的引入增加了其水溶性。

  摘要：

  基于生物活性配体系统的有机金属化合物已显示出令人期待的抗增殖特性。使用8-羟基喹啉及其衍生物作为生物活性配体可产生具有有效抗癌活性的有机金属配合物，但它们缺乏水溶性，无法进一步开发。我们在这里报告的一系列M的制备II / III（CYM / CP *）氯配合物（η 6 - p -cymene（CYM）：M =茹，锇;η 5-五甲基环戊二烯基（Cp *）：M = Rh，Ir）与羟基喹啉衍生的共配体，并在随后的步骤中用氯代配体取代两亲的1,3,5-triaza-7-phosphatritricyclo- [3.3.1.1]癸烷（PTA）。溶解度研究表明，引入的PTA配体显着改善了所有配合物的水溶性。该络合物在水溶液和DMSO溶液中至少3 d稳定。如对复合物的这种修饰所预期的那样，较高的溶解度导致癌细胞中的细胞毒性显着降低。其抗增殖活性仍比RAPTA-C [Ru（cym）（PTA）Cl]强，但已

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2019.110768
• 作为产物：
  描述：

  氯碘羟喹 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 在 sodium methylate 作用下， 生成 chlorido(η6-p-isopropyltoluene)(5-chloro-7-iodoquinolin-8-olato)ruthenium(II)
  参考文献：
  名称：

  所选β-二酮、8-羟基喹啉和吡啶硫酮配体的钌配合物的溶液化学性质和生物活性比较

  摘要：

  在这项工作中，评估了八种有机钌(II)配合物的各种生物活性，以揭示它们在水介质中的稳定性和反应性的相关性。制备了具有通式[Ru(η 6 - p -伞花烃)(X,Y)(Z)]的配合物，其中(X,Y)代表O 、 O-配体( β-二酮)、 N 、 O-配体（8-羟基喹啉）或O ， S-吡啶硫酮型配体（吡啶硫酮=1-羟基吡啶-2( 1H )-硫酮）与Cl-或1,3,5-三氮杂-7-磷金刚烷（PTA）作为共配体(Z)。所测试的复合物抑制 HeLa 细胞上的衣原体生长，其中一种复合物抑制人类单纯疱疹病毒 2 的生长。与N 、 O-和O 、 S-配体形成的氯络合物对包括耐药金黄色葡萄球菌(MRSA)在内的革兰氏阳性菌株表现出很强的抗菌活性，并且在腺癌细胞系中具有细胞毒性。清楚地揭示了结构变化对生物特性和溶液稳定性的影响。 β-二酮复合物生物活性的降低可能与其在溶液中稳定性较低有关。相比之下， O 、 S

  DOI：

  10.3390/ph14060518

文献信息

• Discovery of high <i>in vitro</i> and <i>in vivo</i> antitumor activities of organometallic ruthenium(<scp>ii</scp>)–arene complexes with 5,7-dihalogenated-2-methyl-8-quinolinol
  作者：Ting Meng、Qi-Pin Qin、Zi-Lu Chen、Hua-Hong Zou、Kai Wang、Fu-Pei Liang

  DOI：10.1039/c9dt00866g

  日期：——

  characterization, and anticancer properties of 13 organometallic Ru(II)–arene complexes: [Ru(η6-p-cymene)Cl-(L1)] (1), [Ru(η6-p-cymene)Cl-(L2)] (2), [Ru(η6-p-cymene)Cl-(L3)] (3), [Ru(η6-p-cymene)Cl-(L4)] (4), [Ru(η6-p-cymene)Cl-(L5)] (5), [Ru(η6-p-cymene)I-(L1)] (6), [Ru(η6-p-cymene)I-(L2)] (7), [Ru(η6-p-cymene)I-(L3)] (8), [Ru(η6-p-cymene)I-(L4)] (9), [Ru(η6-p-cymene)I-(L5)] (10), [Ru(η6-p-cymene)I-(L6)]

  本文报道的合成，结构表征，和13的有机金属钌的抗癌性质（II）配合物-arene：的[Ru（η 6 - p -cymene）氯离子（L1）]（1），的[Ru（η 6 - p -cymene）氯离子（L2）]（2），的[Ru（η 6 - p -cymene）氯离子（L3）]（3），的[Ru（η 6 - p -cymene）氯离子（L4）]（4）的[Ru（η 6 - p -cymene）氯离子（L5）]（5），的[Ru（η 6 - p -cymene）I-（L1）]（6），的[Ru（η 6 -p -cymene）I-（L2）]（7），的[Ru（η 6 - p -cymene）I-（L3）]（8），的[Ru（η 6 - p -cymene）I-（L4）] （9），的[Ru（η 6 - p -cymene）I-（L5）]（10），的[Ru（η 6 - p -cymene）I-（L6）〕（11），的[Ru（η
• Structural characterization and biological evaluation of a clioquinol–ruthenium complex with copper-independent antileukaemic activity
  作者：Martina Gobec、Jakob Kljun、Izidor Sosič、Irena Mlinarič-Raščan、Matija Uršič、Stanislav Gobec、Iztok Turel

  DOI：10.1039/c4dt00463a

  日期：——

  The organoruthenium clioquinol complex induces copper-independent cell death in leukaemia cells by proteasome-independent inhibition of the NFκB signalling pathway.

  有机钌氯喹啉配合物通过非蛋白酶体依赖的抑制NFκB信号通路，在白血病细胞中诱导铜独立的细胞死亡。
• Impact of the Halogen Substitution Pattern on the Biological Activity of Organoruthenium 8-Hydroxyquinoline Anticancer Agents
  作者：Mario Kubanik、Hannah Holtkamp、Tilo Söhnel、Stephen M. F. Jamieson、Christian G. Hartinger

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00868

  日期：2015.12.14

  8-Hydroxyquinoline and its derivatives have a broad variety of pharmacological properties, which make them an ideal bioactive building block in the development of metal-based anticancer drugs. In this account we aimed to rationalize the antiproliferative efficacy of organoruthenium compounds featuring 8-hydroxyquinoline-derived ligands and to elucidate structural determinants by using biological assays and bioanalytical methods. By systematically varying the halide substitution pattern at the 5- and 7-positions of the 8-hydroxyquinoline ligand, as well as the halido leaving group, a series of 5,7-dihalido-8-hydroxyquinoline Ru-II(eta(6)-p-cymene) complexes were obtained. Studies on their cytotoxic activity revealed the minor impact of the substitution pattern (with the exception of complexes of 8-hydroxyquinoline) on their activity. Notably, the cellular accumulation showed no correlation with the cytotoxic activity, while the nature of the halido leaving group only had a significant influence in the case of the 8-hydroxyquinoline organoruthenium compounds. However, the compounds were shown to be very stable under a wide variety of pH conditions, making them possible candidates for further development as orally active anticancer agents.