(S)-3,4-dimethylpentanoic acid | 20180-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3,4-dimethylpentanoic acid
• 英文别名: (S)-(-)-3,4-Dimethylpentansaeure；(3S)-3,4-Dimethylpentanoic acid
• CAS: 20180-65-8
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: GETAKGOKCSRVLZ-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  67 °C(Press: 9.6 Torr)
• 密度：
  0.9230 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,4-dimethylpentanoic acid 在 氢氧化钾 、 sodium amalgam 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (1R,3aR,4S,7aR)-7a-methyl-1-[(1’R,2’E,4’R)-1’,4’,5’-trimethyl-2’-hexen-1’-yl]octahydro-1H-inden-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Kocienski,P.J. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 834 - 837

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-异丙基丁-3-烯酸 在 C₃₈H₃₆IrO₂P 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 65.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(S)-3,4-dimethylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有手性膦-羧基配体的中性铱催化剂用于不饱和羧酸的不对称氢化†

  摘要：

  我们开发了具有手性螺环膦-羧基配体 (SpiroCAP) 的中性铱催化剂，用于不饱和羧酸的不对称氢化。与阳离子 Crabtree 型催化剂不同，具有手性螺环膦-羧基配体的铱催化剂是中性的，不需要使用四[3,5-双(三氟甲基)苯基]硼酸盐 (BAr F -) 抗衡离子，这是稳定阳离子 Crabtree 型催化剂所必需的。中性铱催化剂的另一个优点是它们具有高稳定性并且在空气中具有长寿命。具有手性螺环膦-羧基配体的新型铱催化剂在各种不饱和羧酸的不对称氢化中表现出前所未有的高对映选择性（高达 99.4% ee），特别是对于 3-烷基-3-亚甲基丙酸而言，这对其他手性的底物具有挑战性催化剂。

  DOI：

  10.1039/c6sc03764j

文献信息

• Synthesis of optically active forms of faranal, the trail pheromone of Pharaoh's ant
  作者：Kenji Mori、Hiraki Ueda

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85108-9

  日期：1982.1

  Both (3S,4R)-(+)- and (3R,4S)-(−)-enantiomers of faranal [(6E,10Z)-3,4,7,11-tetramethyl-6,10-tride- cadienal] were synthesized. The former was comparable in bioactivity with that of the natural trail pheromone isolated from Monomorium pharaonis.

  法呢醛[（6 E，10 Z）-3,4,7,11-四甲基-6，（3 S，4 R）-（+）-和（3 R，4 S）-（-）-对映异构体合成了10-tride-cadienal。前者的生物活性可与从法老莫诺菌中分离的天然信息素相提并论。
• Free Radical-Mediated Intermolecular Conjugate Additions. Effect of the Lewis Acid, Chiral Auxiliary, and Additives on Diastereoselectivity
  作者：Mukund P. Sibi、Jianguo Ji、Justin B. Sausker、Craig P. Jasperse

  DOI：10.1021/ja991205e

  日期：1999.8.1

  We have developed a highly diastereoselective method for the conjugate addition of carbon radicals to chiral α,β-unsaturated N-enoyloxazolidinones using Bu3SnH as chain carrier and Et3B/O2 as radical initiator. Lewis acids have been screened, and Yb(OTf)3 proved to give optimized results for both chemical yield (88% for 1a and 94% for 1b) and diastereoselectivity (25:1 for 1a and 46:1 for 1b). The

  我们开发了一种高度非对映选择性的方法，用于使用 Bu3SnH 作为链载体和 Et3B/O2 作为自由基引发剂，将碳自由基共轭加成到手性 α,β-不饱和 N-烯酰基恶唑烷酮。路易斯酸已经过筛选，并且 Yb(OTf)3 证明在化学产率（1a 为 88%，1b 为 94%）和非对映选择性（1a 为 25:1，1b 为 46:1）方面均提供了优化结果。选择性取决于溶剂，CH2Cl2-THF 是理想的组合。不需要非常干燥的溶剂或反应条件。亚化学计量量的 Yb(OTf)3 提供了有效的反应，同时对非对映选择性的影响最小。具有合理亲核性的碳自由基通常是成功的，包括官能化自由基，如乙酰基或甲氧基甲基。亲电自由基不成功。
• Asymmetric synthesis of β-substituted alcanoic acids via highly stereoselective conjugate additions of organocopper compounds to chiral enoates
  作者：Günter Helmchen、Günter Wegner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95122-0

  日期：1985.1

  Conjugate additions of organocopper compounds RCu·.BF3 to encates of sulfonamide-shielded alcohols 1x and 1n quite generally proceed with > 99% ee and > 90% yield.

  共轭添加有机铜化合物RCu·.BF 3与磺酰胺保护的醇1x和1n结合时，ee的收率通常> 99％，收率> 90％。
• Highly Diastereoselective 1,4-Addition of an Organocuprate to Methyl α-<scp>d</scp>-Gluco-, α-<scp>d</scp>-Manno-, or α-<scp>d</scp>-Galactopyranosides Tethering an α,β-Unsaturated Ester. Novel Asymmetric Access to β-C-Substituted Butanoic Acids
  作者：Kiichiro Totani、Takayuki Nagatsuka、Shuhei Yamaguchi、Ken-ichi Takao、Shigeru Ohba、Kin-ichi Tadano

  DOI：10.1021/jo0101860

  日期：2001.9.1

  yields. Other organocuprates also serve as effective carbon nucleophiles for the 1,4-addition. Removal of the carbohydrate moiety from each adduct afforded a variety of beta-C-substituted butanoic esters in remarkable enantiomeric excess. The 1,4-addition of the same cuprate to some methyl alpha-D-manno- or alpha-D-galactopyranosidic substrates in which a crotonyl group was incorporated, each at 3-OH

  由乙烯基溴化镁和溴化亚铜制备的1，4-二乙烯基铜镁酸加到甲基α-D-吡喃葡萄糖苷的一些4-O-巴豆酰基衍生物中，可以高水平地进行非对映化学诱导，从而提供了良好至优异收率的加合物。其他有机铜酸盐也可作为有效的碳亲核试剂用于1,4-加成。从每个加合物中除去碳水化合物部分，得到了各种对映体过量的β-C-取代的丁酸酯。还研究了相同的铜酸盐在一些甲基α-D-甘露聚糖或α-D-吡喃半乳糖苷底物中的1，4-加成，每个底物中并入了巴豆酰基，各自在3-OH上。当某些D-甘露聚糖类型的底物经受1，4-添加条件类似于用于D-葡萄糖型底物的条件。此外，一些D-半乳糖型底物提供具有更高非对映选择性的1，4-加合物。
• Synthesis of optically active forms of faranal, the trail pheromone of pharaoh's ant
  作者：Kenji Mori、Hiraki Ueda

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80126-8

  日期：1981.1

  (3S 4R)-(+)-Faranal and its antipode were synthesized. The former was comparable in bioactivity with that of the natural pheromone.

  合成了（3S 4R）-（+）-芳烃及其对映体。前者的生物活性与天然信息素相当。