3-异丙基丁-3-烯酸 | 65860-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-异丙基丁-3-烯酸
• 英文名称: 2-isopropyl-3-butenoic acid
• 英文别名: 3-i-propylbut-3-enoic acid；3-isopropyl-but-3-enoic acid；3-Isopropyl-but-3-ensaeure；3-Isopropylbut-3-enoic acid；4-methyl-3-methylidenepentanoic acid
• CAS: 65860-53-9
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• mdl: MFCD19228995
• 分子量: 128.171
• InChiKey: WAQITWDITIAIFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-异丙基丁-3-烯酸 在 C₃₈H₃₆IrO₂P 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 65.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(S)-3,4-dimethylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有手性膦-羧基配体的中性铱催化剂用于不饱和羧酸的不对称氢化†

  摘要：

  我们开发了具有手性螺环膦-羧基配体 (SpiroCAP) 的中性铱催化剂，用于不饱和羧酸的不对称氢化。与阳离子 Crabtree 型催化剂不同，具有手性螺环膦-羧基配体的铱催化剂是中性的，不需要使用四[3,5-双(三氟甲基)苯基]硼酸盐 (BAr F -) 抗衡离子，这是稳定阳离子 Crabtree 型催化剂所必需的。中性铱催化剂的另一个优点是它们具有高稳定性并且在空气中具有长寿命。具有手性螺环膦-羧基配体的新型铱催化剂在各种不饱和羧酸的不对称氢化中表现出前所未有的高对映选择性（高达 99.4% ee），特别是对于 3-烷基-3-亚甲基丙酸而言，这对其他手性的底物具有挑战性催化剂。

  DOI：

  10.1039/c6sc03764j
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-1-丁烯 在 sodium,pentane 、 正戊烷 作用下， 生成 3-异丙基丁-3-烯酸
  参考文献：
  名称：

  Polymerization. XII. The Metalation of Olefins and Dienes and their Use in Alfin Polymerization of Butadiene¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01164a125

文献信息

• CHEMOKINE RECEPTOR ANTAGONISTS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20160031908A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Disclosed are novel compounds and a method of treating a disease associated with aberrant leukocyte recruitment and/or activation. The method comprises administering to a subject in need an effective amount of a compound represented by: or physiologically acceptable salt thereof.

  揭示了新颖的化合物以及治疗与异常白细胞召集和/或激活相关的疾病的方法。该方法包括向需要的受试者施用代表的化合物的有效量： 或其生理上可接受的盐。
• A Light/Ketone/Copper System for Carboxylation of Allylic C−H Bonds of Alkenes with CO₂
  作者：Naoki Ishida、Yusuke Masuda、Sho Uemoto、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/chem.201600682

  日期：2016.5.4

  carboxylation reaction of allylic C−H bonds of simple alkenes with CO2 is prompted by means of a ketone and a copper complex. The unique carboxylation reaction proceeds through a sequence of an endergonic photoreaction of ketones with alkenes forming homoallyl alcohol intermediates and a thermal copper‐catalyzed allyl transfer reaction from the homoallyl alcohols to CO2 through C−C bond cleavage.

  借助酮和铜络合物促进简单烯烃与CO 2的烯丙基CH键的光诱导羧化反应。独特的羧化反应是通过酮与烯烃的高纯光反应形成形成烯丙基醇中间体的过程，以及通过铜-碳键裂解从烯丙基醇到CO 2的热铜催化的烯丙基转移反应而进行的。
• Activation of C–O and C–N Bonds in Allylic Alcohols and Amines by Palladium Complexes Promoted by CO₂. Synthetic Applications to Allylation of Nucleophiles, Carbonylation, and Allylamine Disproportionation
  作者：Masato Sakamoto、Isao Shimizu、Akio Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.69.1065

  日期：1996.4

  can be achieved by using allylic alcohols directly in the presence of palladium complexes and CO2. Direct carbonylation of allylic alcohols into unsaturated carboxylic acids can be catalyzed by palladium complexes under the pressure of CO and CO2. Disproportionation of diallylamine into triallylamine and allylamine is also catalyzed by palladium complexes in the presence of CO2. On the basis of studies

  通过在 CO2 下进行反应，钯配合物催化的烯丙醇中 C-O 键的直接活化得到了加速。与二乙胺反应，在常压二氧化碳和常压下，在钯配合物存在下，烯丙醇可转化为N,N-二乙基烯丙胺。在钯配合物和 CO2 存在下，直接使用烯丙醇可以实现各种碳亲核试剂的烯丙基化，例如 β-酮酯和 β-二酮。在CO和CO2的压力下，钯配合物可以催化烯丙醇直接羰基化为不饱和羧酸。二烯丙胺歧化成三烯丙胺和烯丙胺也在 CO2 存在下由钯配合物催化。
• CHEMOKINE RECEPTOR ANTAGONISTS AND METHODS OF USE THEREFOR
  申请人：Luly Jay R.

  公开号：US20090281081A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  Disclosed are novel compounds and a method of treating a disease associated with aberrant leukocyte recruitment and/or activation. The method comprises administering to a subject in need an effective amount of a compound represented by: or physiologically acceptable salt thereof.

  本发明涉及新化合物以及一种治疗与异常白细胞招募和/或激活相关的疾病的方法。该方法包括向需要治疗的受体内给予一种有效量的化合物，该化合物表示为：或其生理上可接受的盐。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of 3-Iodobut-3-enoic Acid with Organometallic Reagents. Synthesis of 3-Substituted But-3-enoic Acids
  作者：Mohamed Abarbri、Jean-Luc Parrain、Masato Kitamura、Ryoji Noyori、Alain Duchêne

  DOI：10.1021/jo0007579

  日期：2000.11.1

  3-Substituted but-3-enoic acids were obtained in good yields under mild experimental conditions by palladium-catalyzed cross-coupling of 3-iodobut-3-enoic acid with organozinc or organotin compounds using PdCl2(MeCN)(2) as catalyst and DMF as solvent.