6-methoxy-N-(trifluoroacetyl)-1,4,4a,9a-tetrahydro-4a-fluorenamine | 134112-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 6-methoxy-N-(trifluoroacetyl)-1,4,4a,9a-tetrahydro-4a-fluorenamine
• CAS: 134112-01-9
• 化学式: C₁₆H₁₆F₃NO₂
• 分子量: 311.304
• InChiKey: VERULSWBVDRMKI-XHDPSFHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-N-(trifluoroacetyl)-1,4,4a,9a-tetrahydro-4a-fluorenamine 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以47%的产率得到6-hydroxy-N-(trifluoroacetyl)-1,4,4a,9a-tetrahydro-4a-fluorenamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methoxy and hydroxy analogs of 1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-4a-fluorenamine: rigid phencyclidine analogs as probes of phencyclidine binding site topography

  摘要：

  (+)-1,2,3,4,4a,9a-六氢-4a-荧蒽胺（HFA）发现是对N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体的苯环己哌啶（PCP）结合位点具有强大且选择性的配体。这一构象刚性的PCP类似物提供了关于PCP结合构象及其结合位点地形的信息。为了进一步探索PCP结合位点的地形，开发了合成六种氧代HFA类似物的方法，这些类似物作为推测的配体与该结合位点之间氢键相互作用的探针。这一部分化学涉及了适当取代的甲基茚-3-羧酸酯与丁二烯的Diels-Alder反应。因此，设计了所有可能的单甲氧基化茚-3-羧酸酯的合成路线，并在本文中详细说明。还开发了一种替代方法来生成1-茚酮的同烯醇盐等价物，并证明叔丁基酯在Friedel-Crafts酰化反应中可作为阻胺酸等价物。

  DOI：

  10.1021/jo00014a033
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基茚烷-1-羧酸 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 苯基氯化硒 、 对叔丁基邻苯二酚 、 氨 、 溴 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium 、 三氯化铁 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 二乙二醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 103.17h， 生成 6-methoxy-N-(trifluoroacetyl)-1,4,4a,9a-tetrahydro-4a-fluorenamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methoxy and hydroxy analogs of 1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-4a-fluorenamine: rigid phencyclidine analogs as probes of phencyclidine binding site topography

  摘要：

  (+)-1,2,3,4,4a,9a-六氢-4a-荧蒽胺（HFA）发现是对N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体的苯环己哌啶（PCP）结合位点具有强大且选择性的配体。这一构象刚性的PCP类似物提供了关于PCP结合构象及其结合位点地形的信息。为了进一步探索PCP结合位点的地形，开发了合成六种氧代HFA类似物的方法，这些类似物作为推测的配体与该结合位点之间氢键相互作用的探针。这一部分化学涉及了适当取代的甲基茚-3-羧酸酯与丁二烯的Diels-Alder反应。因此，设计了所有可能的单甲氧基化茚-3-羧酸酯的合成路线，并在本文中详细说明。还开发了一种替代方法来生成1-茚酮的同烯醇盐等价物，并证明叔丁基酯在Friedel-Crafts酰化反应中可作为阻胺酸等价物。

  DOI：

  10.1021/jo00014a033