3-cyclohexyloxy-5,7-3',4'-tetrahydroxyflavone | 94818-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-cyclohexyloxy-5,7-3',4'-tetrahydroxyflavone
• 英文别名: 3-Cyclohexyloxy-5,7,3',4'-tetrahydroxyflavone；3-cyclohexyloxy-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxychromen-4-one
• CAS: 94818-30-1
• 化学式: C₂₁H₂₀O₇
• 分子量: 384.386
• InChiKey: HQPAMQPLKIBVBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3',4'-dibenzyloxy-5,7-dihydroxy-3-cyclohexyloxyflavone 、 丙酮 、 barium sulfate 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-cyclohexyloxy-5,7-3',4'-tetrahydroxyflavone
  参考文献：
  名称：

  3-hydroxyflavones: their preparation and therapeutic application

  摘要：

  本发明涉及在3位氧原子上被低烷基、环烷基、甲烷磺酰基或对甲苯磺酰基等基团取代的槲皮素或黄酮类衍生物。由甲烷磺酰基或对甲苯磺酰基取代的衍生物是从3-O-糖苷中获得的，其酚羟基以苯甲酸酯的形式被阻断，通过浓盐酸的作用释放3位的羟基，这个羟基被甲基苯基氯化物或对甲苯磺酸氯化物酯化，苯甲酸酯基团被苏打处理消除。由烷基或环烷基取代的O衍生物是从适当取代的乙腈或间二苯酚制备的，得到的衍生物与3,4-二苯氧基苯甲酸反应，生成的黄酮类化合物经氢解反应去除苯基。本发明的衍生物在预防或治疗糖尿病引起的眼部和神经并发症方面有用，并且也有用作降脂或降糖剂。

  公开号：

  US04591600A1

文献信息

• 3-hydroxyflavones: their preparation and therapeutic application
  申请人：Societe Cortial, S.A.

  公开号：US04591600A1

  公开（公告）日：1986-05-27

  This invention relates to quercetin or fisetin derivatives substituted on the oxygen in the 3 position by groups such as lower alkyl, cycloalkyl, methanesulfonyl or paratoluenesulfonyl. The derivatives substituted by methanesulfonyl or paratoluenesulfonyl are obtained from a 3-O-glycoside whose phenol OH groups are blocked in the form of benzoate, and from which the OH in the 3 position is released by the action of concentrated HCl; this OH is esterified by mesityl chloride or paratoluenesulfonic acid chloride, and the benzoate groups are eliminated by soda treatment. The O derivatives substituted by alkyl or cycloakyl are prepared from a suitably substituted acetonitrile or metadiphenol; the resulting derivative reacts with 3,4-dibenzyloxybenzoic acid and the resulting flavone is debenzylated by hydrogenolysis. The derivatives, object of this invention, are useful in preventive or curative therapy of ocular and nervous complications from diabetes and are also useful as hypolipidemic or hypoglycemic agents.

  本发明涉及在3位氧原子上被低烷基、环烷基、甲烷磺酰基或对甲苯磺酰基等基团取代的槲皮素或黄酮类衍生物。由甲烷磺酰基或对甲苯磺酰基取代的衍生物是从3-O-糖苷中获得的，其酚羟基以苯甲酸酯的形式被阻断，通过浓盐酸的作用释放3位的羟基，这个羟基被甲基苯基氯化物或对甲苯磺酸氯化物酯化，苯甲酸酯基团被苏打处理消除。由烷基或环烷基取代的O衍生物是从适当取代的乙腈或间二苯酚制备的，得到的衍生物与3,4-二苯氧基苯甲酸反应，生成的黄酮类化合物经氢解反应去除苯基。本发明的衍生物在预防或治疗糖尿病引起的眼部和神经并发症方面有用，并且也有用作降脂或降糖剂。
• US4591600A
  申请人：——

  公开号：US4591600A

  公开（公告）日：1986-05-27