N-[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-4-yl]oxy-8-hydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide | 143571-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-4-yl]oxy-8-hydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide
• CAS: 143571-61-3
• 化学式: C₄₇H₅₉NO₁₁Si
• 分子量: 842.071
• InChiKey: XLQUXQIITXKVTO-RUIPOMLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  132.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-4-yl]oxy-8-hydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide 在 盐酸 、 4 Angstroem MS 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-6-Benzyloxymethyl-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-5-hydroxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sialyl lewis x pentasaccharide analogue for high-throughput screening of selectin blockers

  摘要：

  We have developed an effective synthesis of sLe(x) pentasaccharide glycolipid analogue 2. As a part of application of sLe(x) pentasaccharide glycolipid 2 synthesized here, we have investigated the construction of a high-throughput screening system for discovery of selectin blockers. As a result, it was found that compound 2 was a useful ligand for in vitro ELISA assay and could be an important material for high-throughput screening of selectin blockers. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00003-0
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-4-yl]oxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-2-yl]methyl acetate 在 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-4-yl]oxy-8-hydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成唾液酸化的Lewis X神经酰胺，其由选择素家族识别的五糖组成。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90524-x