3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl thiocyanate | 146365-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl thiocyanate
• 英文别名: 2-azido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl thiocyanate；[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-5-azido-6-thiocyanatooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 146365-35-7
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₇S
• 分子量: 372.359
• InChiKey: JYOFCTKAUMEOIR-VEGXAWMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl thiocyanate 在 Cl⁽³⁾HO₄ 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2R,3S,4R,5R,6R)-5-azido-6-(((2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)-2-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  立体合成2-氨基糖的1,2-顺式糖苷

  摘要：

  1,2-顺式-糖苷键的高度立体选择性合成是困难的，并且令人满意的解决方案仍然是碳水化合物的合成化学中的问题。最近，我们提出了一种新的方法，通过使用在C-2处具有非参与取代基的1，Ztruns-糖基硫氰酸酯作为糖基化试剂'-3，来实现特定的1,2-顺式糖基化。我们现在报告该方法在2-氨基糖的1，Zcis-糖苷的立体有择合成中的应用，这也可以被认为是一个困难的问题[cf. 参考 41.将相应的1，2-truns-2-叠氮基-2-脱氧糖基硫氰酸盐用作糖基供体，随后将叠氮基转化为氨基。1的立体定向合成 通过合成具有不同类型的糖苷键的αD-氨基葡萄糖基-o-葡萄糖的衍生物证明了2-顺式氨基糖苷。通过处理已知的3,4,6-三-O-乙酰基-2，获得了3,4,6-Tri-0-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-PD-葡吡喃基硫氰酸酯（1） -叠氮基-2-脱氧-aD-吡喃葡萄糖基溴化物5（5.6 mmol）与KSCN（16

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)80050-o
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-4-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-azido-6-bromo-tetrahydro-pyran-3-yl ester 、 potassium thioacyanate 在 18-冠醚-6 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 以71%的产率得到3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  立体合成2-氨基糖的1,2-顺式糖苷

  摘要：

  1,2-顺式-糖苷键的高度立体选择性合成是困难的，并且令人满意的解决方案仍然是碳水化合物的合成化学中的问题。最近，我们提出了一种新的方法，通过使用在C-2处具有非参与取代基的1，Ztruns-糖基硫氰酸酯作为糖基化试剂'-3，来实现特定的1,2-顺式糖基化。我们现在报告该方法在2-氨基糖的1，Zcis-糖苷的立体有择合成中的应用，这也可以被认为是一个困难的问题[cf. 参考 41.将相应的1，2-truns-2-叠氮基-2-脱氧糖基硫氰酸盐用作糖基供体，随后将叠氮基转化为氨基。1的立体定向合成 通过合成具有不同类型的糖苷键的αD-氨基葡萄糖基-o-葡萄糖的衍生物证明了2-顺式氨基糖苷。通过处理已知的3,4,6-三-O-乙酰基-2，获得了3,4,6-Tri-0-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-PD-葡吡喃基硫氰酸酯（1） -叠氮基-2-脱氧-aD-吡喃葡萄糖基溴化物5（5.6 mmol）与KSCN（16

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)80050-o

文献信息

• Klimov, E. M.; Malysheva, N. N.; Demchenko, A. V., Doklady Chemistry, 1992, vol. 325, # 1-3, p. 141 - 144
  作者：Klimov, E. M.、Malysheva, N. N.、Demchenko, A. V.、Kochetkov, N. K.

  DOI：——

  日期：——