(1S,3R,4R,6R)-3,7,7-trimethyl-4-(phenylselenyl)bicyclo[4.1.0]heptan-3-ol | 1114568-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,3R,4R,6R)-3,7,7-trimethyl-4-(phenylselenyl)bicyclo[4.1.0]heptan-3-ol
• 英文别名: (1S,3R)-(-)-3-hydroxy-4-isocaranyl phenyl selenide
• CAS: 1114568-38-5
• 化学式: C₁₆H₂₂OSe
• 分子量: 309.31
• InChiKey: TYCGXPMVKJZBTQ-HLPPOEQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4R,6R)-3,7,7-trimethyl-4-(phenylselenyl)bicyclo[4.1.0]heptan-3-ol 在 ammonium peroxydisulfate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以10%的产率得到(-)-car-4-ene-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Diastereo and Enantioselective Synthesis of 1,2-Diols Promoted by Electrophilic Selenium Reagents

  摘要：

  Here we report the first example in which the phenylseleno group is directly substituted by a hydroxy function. The reaction is promoted by the PhSeOSO3H generated "in situ" by oxidation of (PhSe)(2) with (NH4)(2)S2O8 at reflux in a 3:1 mixture of MeCN-H2O. Interestingly the reaction can be performed in "one pot" using a catalytic amount of diselenide affording the corresponding diols (5 and 6) with good yield and good level of diastereo- and enantioselectivity.

  DOI：

  10.1080/10426500801900881
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 3,8,8-三甲基-4-氧杂三环[5.1.0.03,5]辛烷 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到(1S,3R,4R,6R)-3,7,7-trimethyl-4-(phenylselenyl)bicyclo[4.1.0]heptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  旋光萜烯羟基苯基硒化物的合成

  摘要：

  已经获得了衍生自对薄荷烷、卡拉烷和蒎烷体系的旋光羟基苯硒化物。已经比较了羟苯基硒化物的两种合成方法。第一种方法基于烯烃与 N-(苯基硒基)琥珀酰亚胺在水存在下的反应，第二种方法是与苯硒酸钠反应产生的环氧化物。已经证明了基材结构对所得产品组成的影响。

  DOI：

  10.1080/10426500902947682

文献信息

• Terpenyl Selenides: Synthesis and Application in Asymmetric Epoxidation
  作者：Anna Banach、Jacek Ścianowski、Magdalena Uzarewicz-Baig、Andrzej Wojtczak

  DOI：10.1002/ejoc.201500211

  日期：2015.6

  Synthesis of terpenyl selenides derived from limonene, menthol, caranol, and myrtanol is described. Three methodologies for the synthesis of terpenyl selenonium salts are compared. The results of selenium-mediated epoxidation through the use of isoselenocineole derived from limonene and methyl terpenyl, phenyl terpenyl, diterpenyl selenides, and selenonium salts are presented. The influence of solvent

  描述了从柠檬烯、薄荷醇、caranol 和 myrtanol 衍生的萜基硒化物的合成。比较了合成萜基硒盐的三种方法。介绍了通过使用衍生自苎烯和甲基萜烯、苯基萜烯、二萜硒化物和硒盐的异硒油烯进行硒介导的环氧化反应的结果。讨论了溶剂、抗衡阴离子和硒盐的非对映体纯度对环氧化反应的对映选择性的影响。