phenylmethyl (3S)-[2,6-dioxo-1-(2-phenylethyl)-3-piperidinyl]carbamate | 1304774-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylmethyl (3S)-[2,6-dioxo-1-(2-phenylethyl)-3-piperidinyl]carbamate
• 英文别名: (S)-benzyl (2,6-dioxo-1-phenethylpiperidin-3-yl)carbamate；benzyl N-[(3S)-2,6-dioxo-1-(2-phenylethyl)piperidin-3-yl]carbamate
• CAS: 1304774-09-1
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₄
• 分子量: 366.417
• InChiKey: KLBZBEZKVLKUOH-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmethyl (3S)-[2,6-dioxo-1-(2-phenylethyl)-3-piperidinyl]carbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl (S)-1-((2-(tert-butylamino)-2-oxoethyl) ((S)-2,6-dioxo-1-phenethylpiperidin-3-yl)amino)-4-methyl-1-oxopentan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-julocrotine and a diversity oriented Ugi-approach to analogues and probes

  摘要：

  从Cbz-谷氨酰胺经过三步改进的合成方法，总产率为51％，制备了（-）-julocrotine。为了展示杂环基团对多样化合成的潜力，通过在Ugi四组分反应中使用杂环前体作为氨基输入，合成了一系列（-）-julocrotine类似物。Hulme, C.; Dietrich, J. Mol. Diversity 2009, 13, 195–207. doi:10.1007/s11030-009-9111-6。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.175
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-5-oxo-4-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-5-[(2-phenylethyl)amino]pentanoic acid 在 氯化亚砜 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 phenylmethyl (3S)-[2,6-dioxo-1-(2-phenylethyl)-3-piperidinyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  的合成ñ - [（3-小号）-2,6-二氧代-1-（2-苯乙基）-3-哌啶基] - （2-小号）-2-甲基丁酰胺（（ - ） - Julocrotine）

  摘要：

  描述了从1-谷氨酸开始以41％的总产率起始的（-）-julocrotine（1）的总合成。该方法利用保护，脱保护和区域选择（通过恶唑烷酮的羰基区分）方案，而戊二酰亚胺环的形成是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/np200234e