3′,4′-methylenedioxy-3,4,5-trimethoxy-Δ^8′-8.O.6′-neolignan | 1651214-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3′,4′-methylenedioxy-3,4,5-trimethoxy-Δ^8′-8.O.6′-neolignan
• 英文别名: (S)-5-allyl-6-((1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-2-yl)oxy)benzo[d][1,3]dioxole；5-[(1S)-1-Methyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethoxy]-6-(2-propen-1-yl)-1,3-benzodioxole；5-prop-2-enyl-6-[(2S)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-2-yl]oxy-1,3-benzodioxole
• CAS: 1651214-77-5
• 化学式: C₂₂H₂₆O₆
• 分子量: 386.445
• InChiKey: ZUGSLMBBUQOTHL-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-Methylendioxy-phenyl-formiat 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四甲基乙二胺 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.03h， 生成 3′,4′-methylenedioxy-3,4,5-trimethoxy-Δ^8′-8.O.6′-neolignan
  参考文献：
  名称：

  不对称乙醇酸酯烷基化法合成8-O.6'和8-O.4'-新木质素

  摘要：

  已经优化了用于8-O.6'和8-O.4'-新木质素的全合成的乙醇酸酯烷基化方法，从而为天然产物提供了高总收率和出色的立体选择性。所开发的方法可以进一步用于合成许多天然和非天然的新木脂素。这是使用不对称乙醇酸酯烷基化方法合成新木脂素的第一种方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.087

文献信息

• Asymmetric glycolate alkylation approach towards total synthesis of 8-O.6′ and 8-O.4′-neolignans
  作者：Mukesh Gangar、Mangilal Chouhan、Sandeep Goyal、M. Harikrishnan、R Chandran、Avinash Ittuveetil、Vipin A. Nair

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.087

  日期：2016.12

  alkylation approach for the total synthesis of 8-O.6′ and 8-O.4′-neolignans has been optimized affording the natural products with high overall yields and excellent stereoselectivity. The developed approach can be further utilized towards the synthesis of many natural and unnatural neolignans. This is the first approach for the synthesis of neolignans using asymmetric glycolate alkylation approach.

  已经优化了用于8-O.6'和8-O.4'-新木质素的全合成的乙醇酸酯烷基化方法，从而为天然产物提供了高总收率和出色的立体选择性。所开发的方法可以进一步用于合成许多天然和非天然的新木脂素。这是使用不对称乙醇酸酯烷基化方法合成新木脂素的第一种方法。