methyl 2,3-O-carbonyl-α-D-glucopyranoside | 59332-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-O-carbonyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Methyl-α-D-glucopyranosid-2,3-carbonat；(3aR,4S,6R,7R,7aS)-7-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-methoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2-one
• CAS: 59332-70-6
• 化学式: C₈H₁₂O₇
• 分子量: 220.179
• InChiKey: ZBVMZWXVKCRIIH-ZFYZTMLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-O-carbonyl-α-D-glucopyranoside 、 二碳酸二叔丁酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93 %的产率得到methyl 4,6-di-O-ethyloxycarbonyl-2,3-O-carbonyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳酸葡萄糖基单体取代模式和取代基类型的细微变化阐明开环聚合结果的显着差异

  摘要：

  人们发现五元双环葡萄糖碳酸酯单体上的取代基极大地影响开环聚合（ROP）过程中的反应性和区域选择性，这与之前对类似系统的研究形成了显着且有趣的对比，同时也对所得聚碳酸酯的热性能。探讨了一系列具有 4,6-醚、-碳酸酯或-磺酰基氨基甲酸酯保护基团的五种五元双环 2,3-葡萄糖-碳酸酯单体在三种不同有机碱催化剂的催化下的聚合行为。无论采用何种有机碱催化剂，区域规整的聚碳酸酯都是通过带有醚取代基的单体的ROP获得的，而由带有碳酸酯保护基团的单体衍生的聚合物的主链连接性发生了转羰基化反应，导致不规则的主链连接性和宽的摩尔质量分布。磺酰氨基甲酸酯保护的单体无法进行有机碱催化的 ROP，可能是由于氨基甲酸酯官能团中质子的酸性所致。研究了具有醚和碳酸酯侧基的聚碳酸酯的热稳定性和玻璃化转变温度（ T g ）的热行为。当采用叔丁氧基羰基（BOC）基团作为保护侧链时，观察到两阶段热分解，而所有其他聚碳酸酯通过单阶段热降解表现出高热稳定性。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c03339
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-O-carbonyl-α-D-glucopyranoside 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以89 %的产率得到methyl 2,3-O-carbonyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳酸葡萄糖基单体取代模式和取代基类型的细微变化阐明开环聚合结果的显着差异

  摘要：

  人们发现五元双环葡萄糖碳酸酯单体上的取代基极大地影响开环聚合（ROP）过程中的反应性和区域选择性，这与之前对类似系统的研究形成了显着且有趣的对比，同时也对所得聚碳酸酯的热性能。探讨了一系列具有 4,6-醚、-碳酸酯或-磺酰基氨基甲酸酯保护基团的五种五元双环 2,3-葡萄糖-碳酸酯单体在三种不同有机碱催化剂的催化下的聚合行为。无论采用何种有机碱催化剂，区域规整的聚碳酸酯都是通过带有醚取代基的单体的ROP获得的，而由带有碳酸酯保护基团的单体衍生的聚合物的主链连接性发生了转羰基化反应，导致不规则的主链连接性和宽的摩尔质量分布。磺酰氨基甲酸酯保护的单体无法进行有机碱催化的 ROP，可能是由于氨基甲酸酯官能团中质子的酸性所致。研究了具有醚和碳酸酯侧基的聚碳酸酯的热稳定性和玻璃化转变温度（ T g ）的热行为。当采用叔丁氧基羰基（BOC）基团作为保护侧链时，观察到两阶段热分解，而所有其他聚碳酸酯通过单阶段热降解表现出高热稳定性。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c03339